对苯二甲酸(TPA) 100-21-0
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对苯二甲酸是化学式为C 6 H 4 (COOH) 2的有机化合物。这种无色固体是一种商品化学品，主要用作聚酯 PET 的前体，用于制造服装和塑料瓶。每年生产数百万吨。它是三种异构邻苯二甲酸之一。
| 描述 | 对苯二甲酸是化学式为C 6 H 4 (COOH) 2的有机化合物。这种无色固体是一种商品化学品，主要用作聚酯 PET 的前体，用于制造服装和塑料瓶。每年生产数百万吨。它是三种异构邻苯二甲酸之一。 |
| 化学性质 | 对苯二甲酸是白色结晶固体。易溶于碱性溶液，微溶于热乙醇，不溶于水、乙醚、冰醋酸和氯仿，因此直到1970年左右大部分粗对苯二甲酸都转化为二甲酯进行纯化。加热时会升华。 |
| 历史 | 对苯二甲酸因 1940 年左右英国的 Winfield 和 Dickson 的工作而受到关注。Carothers 及其同事在美国的早期工作确立了通过二酸与二醇反应生产高分子量线性聚酯的可行性，但他们使用的是脂肪族二酸和二醇。这些制成的聚酯不适合纺成纤维。Winfield 和 Dickson 发现对称芳香族二酸可产生高熔点、结晶和成纤材料；聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）从此成为产量最大的合成纤维。 |
| 应用 | 1,4-苯二甲酸主要用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯。还生产增塑剂邻苯二甲酸二辛酯（DOTP）和聚酯增塑剂。1,4-苯二甲酸与多元醇进行缩合反应，与二甘醇、三甘醇、甘油、丙二醇、丁二醇等制备聚酯增塑剂。 |
| 用途 | 对苯二甲酸 (TPA) 是一种苯多羧酸，具有潜在的抗出血特性。它是一种高吨位化学品，广泛用于合成材料的生产，特别是聚酯纤维（聚对苯二甲酸乙二醇酯）。 |
| 准备 | 适用于直接制备聚对苯二甲酸乙二醇酯的对苯二甲酸的主要商业路线是从对二甲苯开始：
对二甲苯主要从石油来源获得，是重整石脑油分馏的产物。氧化在液相中进行。通常，将空气通入约200℃的对二甲苯乙酸溶液中。在含有钴盐和锰盐以及溴离子源的催化剂体系存在下，压力为2MPa（20个大气压）。生产的对苯二甲酸仅含有少量杂质（主要是对羧基苯甲醛），并且很容易去除。该酸在约 2500 e 和 5 MPa（50 个大气压）下溶解在水中，并用氢气处理（将醛转化为对甲基苯甲酸）。然后将溶液冷却至100℃？纯对苯二甲酸结晶。 |
| 定义 | ChEBI：对苯二甲酸是一种在 1 和 4 位带有羧基的苯二甲酸。苯二甲酸三种可能的异构体之一，其他异构体是邻苯二甲酸和间苯二甲酸。它是对苯二甲酸酯(1-)的共轭酸。 |
| 合成 | 苯甲酸、邻苯二甲酸和其他碱金属盐形式的苯羧酸构成原料。第一步，当加热到超过 350 °C (662 °F) 的温度时，碱金属盐（通常是钾）会转化为对苯二甲酸盐。将干燥的钾盐（苯甲酸或邻苯二甲酸或间苯二甲酸）在惰性气氛 (CO2) 和催化剂（通常为苯甲酸镉、邻苯二甲酸镉）存在下以无水形式加热至约 420 °C (788 °F) 、氧化物或碳酸盐）。相应的锌化合物也已被用作催化剂。在接下来的步骤中，将反应产物溶解在水中，并用稀硫酸沉淀出对苯二甲酸。对苯二甲酸的收率范围为95%至98%。 |
| 应用 | 事实上，全世界供应的对苯二甲酸和对苯二甲酸二甲酯都作为聚对苯二甲酸乙二醇酯 (PET) 的前体而被消耗。1970年世界产量约为175万吨。到2006年，全球精对苯二甲酸（PTA）需求量已超过3000万吨。 在聚对苯二甲酸丁二醇酯和其他几种工程聚合物的生产中，对苯二甲酸的需求虽小，但仍很重要。 |
| 生产方法 | 对苯二甲酸是通过空气中的氧气氧化对二甲苯而产生的： 该反应通过对甲基苯甲酸中间体进行，然后将其氧化为对苯二甲酸。在对甲基苯甲酸中，吸电子羧酸基团使甲基失活，使得甲基的反应性仅为二甲苯本身的十分之一，从而使第二次氧化变得更加困难。该商业方法使用乙酸作为溶剂和由钴盐和锰盐组成的催化剂以及溴化物促进剂。 |
| 合成参考文献 | 化学快报，15，p。299，1986 年《 美国化学会杂志》，82，第 14 页。2876, 1960 DOI: 10.1021/ja01496a051 有机化学杂志，44，p。4727, 1979 DOI: 10.1021/jo00393a063 |
| 一般说明 | 白色粉末。 |
| 空气和水反应 | 不溶于水。 |
| 反应性概况 | 对苯二甲酸是一种羧酸。如果存在接受氢离子的碱，对苯二甲酸就会释放氢离子。这种“中和”产生大量的热量并产生水和盐。不溶于水，但即使是“不溶”的羧酸也可以从空气中吸收足够的水并充分溶解在对苯二甲酸中，从而腐蚀或溶解铁、钢和铝部件和容器。可能与氰化物盐反应生成气态氰化氢。与氰化物溶液发生反应，释放出气态氰化氢。与重氮化合物、二硫代氨基甲酸盐、异氰酸盐、硫醇、氮化物和硫化物反应会产生易燃和/或有毒气体和热量。与亚硫酸盐、亚硝酸盐、硫代硫酸盐（生成 H2S 和 SO3）、连二亚硫酸盐（SO2）反应，产生易燃和/或有毒气体和热量。与碳酸盐和碳酸氢盐反应会产生无害气体（二氧化碳），但仍会产生热量。能被强氧化剂氧化，被强还原剂还原。这些反应产生热量。可能引发聚合反应；可以催化（提高）化学反应的速度。 |
| 火灾危险 | 没有对苯二甲酸的闪点数据。对苯二甲酸可能是可燃的。 |
| 可燃性和爆炸性 | 非易燃 |
| 安全概况 | 静脉内和腹膜内途径具有中度毒性。食入有轻度毒性。对眼睛有刺激性，在制备过程中可能爆炸。当加热分解时，会释放出辛辣烟雾和刺激性烟雾。 |
| 潜在接触 | TPA 主要用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯聚合物，用于制造聚酯纤维和薄膜。美国的一种大批量生产化学品。 |
| 纯化方法 | 通过钠盐纯化酸，钠盐从水中结晶后，通过用无机酸酸化重新转化为酸。滤出固体，用水洗涤并真空干燥。S-苄基异硫脲盐具有m 204o (来自EtOH水溶液)。[贝尔斯坦 9 IV 3301。] |
| 不兼容性 | 易燃; 粉尘可能与空气形成爆炸性混合物。羧基化合物与所有碱，无机碱和有机碱（即胺）反应，释放大量的热、水和可能有害的盐。与砷化合物（释放氰化氢气体）、重氮化合物、二硫代氨基甲酸盐、异氰酸盐、硫醇、氮化物和硫化物（释放热量、有毒和可能易燃气体）、硫代硫酸盐和连二亚硫酸盐（释放硫酸氢和硫氧化物）不相容。与氧化剂（氯酸盐、硝酸盐、过氧化物、高锰酸盐、高氯酸盐、氯、溴、氟等）不相容；接触可能会引起火灾或爆炸。远离碱性物质、强碱、强酸、含氧酸、环氧化物。 |
| 废物处理 | 将材料溶解或与可燃溶剂混合，然后在配备有后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。 |
| 对苯二甲酸 上下游产品信息 |
| 原料 | 乙酸-->对二甲苯-->溴化物-->乙酸钴-->三乙酸锰二水合物-->三聚乙醛-->乙酸锰(II) --> 1,1,2,2-四溴乙烷--> 4-甲酰基苯甲酸-->对甲基苯甲酸-->对苯二甲醛--> 1,4-二溴苯--> [4-(羟甲基)环己基]甲醇 |
| 制剂产品 | 颜料红122 -->三乙二醇二甲基丙烯酸酯-->不饱和聚酯树脂--> 对苯二甲酸二甲酯-->聚对苯二甲酸丁二醇酯--> 对苯二甲酰氯-->鲁米诺-->柞蚕丝织物后处理整理剂-->聚乙烯对苯二甲酸酯-->对苯二甲酸二辛酯-->液晶杂环聚合物-->辅助铬鞣剂--> 1,4-双(三氟甲基)-苯--> 1,4-苯二甲酸双(五氟苯基)酯 |
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