间苯二甲酸是一种有机化合物,化学式为C 6 H 4 (CO 2 H) 2。这种无色固体是邻苯二甲酸和对苯二甲酸的异构体。这些芳香族二羧酸被用作商业上重要的聚合物的前体(以酰氯的形式),例如耐火材料Nomex。间苯二甲酸与对苯二甲酸混合用于生产饮料瓶树脂。高性能聚合物聚苯并咪唑是以间苯二甲酸为原料生产的。
描述 | 间苯二甲酸是一种有机化合物,化学式为C 6 H 4 (CO 2 H) 2。这种无色固体是邻苯二甲酸和对苯二甲酸的异构体。这些芳香族二羧酸被用作商业上重要的聚合物的前体(以酰氯的形式),例如耐火材料Nomex。间苯二甲酸与对苯二甲酸混合用于生产饮料瓶树脂。高性能聚合物聚苯并咪唑是以间苯二甲酸为原料生产的。 |
化学性质 | 间苯二甲酸为白色结晶粉末或针状晶体,是邻苯二甲酸和对苯二甲酸的异构体。不溶于冷水,溶于含氧溶剂和醇。它是可燃的,细分散的颗粒在空气中会形成爆炸性混合物。 间苯二甲酸(PIA)主要用于生产瓶子PET,也用于生产醇酸树脂、聚酯树脂,还用于生产感光材料、医药中间体等。 PIA 最大的应用之一是用于高质量胶衣的不饱和聚酯树脂。PIA 的硬度、耐污性和耐洗涤剂特性非常适合聚酯固体表面台面,是丙烯酸树脂的廉价替代品。 |
用途 | 间苯二甲酸用作高性能不饱和聚酯、涂料用树脂、高固体份油漆、胶衣和瓶用聚对苯二甲酸乙二醇酯改性剂的中间体。它可作为耐火材料 nomex 的前体,并用于制备高性能聚合物聚苯并咪唑。它还用作绝缘材料生产的投入。 |
用途 | 精间苯二甲酸(PIA)主要用作高性能UPR、涂料树脂、高固体分油漆、胶衣、瓶用PET改性剂的中间体。产品数据表 |
准备 | 通过使用氧气氧化间二甲苯,每年可生产十亿公斤间邻苯二甲酸。该工艺采用钴锰催化剂。在实验室中,铬酸可用作氧化剂。它也可以通过将间磺基苯甲酸钾或间溴苯甲酸钾与甲酸钾熔融而产生(在后一种情况下也会形成对苯二甲酸)。 钡盐(六水合物)非常易溶(邻苯二甲酸和对苯二甲酸的区别)。葡萄酸,5-甲基间苯二甲酸,通过均三甲苯氧化或通过吡咯消旋酸与重晶石水缩合获得。 |
定义 | ChEBI:一种苯二甲酸,苯在 1 和 3 位被羧基取代。苯二甲酸三种可能的异构体之一,其他异构体是邻苯二甲酸和对苯二甲酸。 |
合成参考文献 | 美国化学会杂志,82,p。1911 年、1960 年DOI: 10.1021/ja01493a020 |
一般说明 | 白色固体,具有轻微的难闻气味。沉入水中。 |
空气和水反应 | 粉尘在空气中形成爆炸性混合物[USCG, 1999]。 |
反应性概况 | 间苯二甲酸是一种羧酸。如果存在接受氢离子的碱,则羧酸会释放氢离子。它们以这种方式与所有碱发生反应,包括有机碱(例如胺)和无机碱。它们与碱的反应称为“中和”,伴随着大量热量的释放。酸和碱之间的中和产生水和盐。碳原子数为 6 或更少的羧酸易溶于水或微溶于水;碳原子数超过6的则微溶于水。可溶性羧酸在水中一定程度解离产生氢离子。因此,羧酸溶液的pH值小于7.0。许多不溶性羧酸与含有化学碱的水溶液快速反应,并在中和时溶解,生成可溶性盐。水溶液中的羧酸以及液体或熔融的羧酸可以与活性金属反应形成气态氢和金属盐。原则上,这种反应对于固体羧酸也会发生,但如果固体酸保持干燥,则反应缓慢。即使是“不溶性”的羧酸也可以从空气中吸收足够的水并充分溶解在间苯二甲酸中以腐蚀或溶解铁、钢和铝部件和容器。与其他酸一样,羧酸与氰化物盐反应生成气态氰化氢。对于干燥的固体羧酸,反应速度较慢。不溶性羧酸与氰化物溶液反应,释放出气态氰化氢。羧酸与重氮化合物、二硫代氨基甲酸盐、异氰酸酯、硫醇、氮化物和硫化物反应会产生易燃和/或有毒气体和热量。羧酸,特别是在水溶液中,还会与亚硫酸盐、亚硝酸盐、硫代硫酸盐(生成 H2S 和 SO3)、连二亚硫酸盐 (SO2) 反应,产生易燃和/或有毒气体和热量。它们与碳酸盐和碳酸氢盐反应产生无害气体(二氧化碳),但仍然产生热量。与其他有机化合物一样,羧酸可以被强氧化剂氧化,也可以被强还原剂还原。这些反应产生热量。可以生产多种产品。与其他酸一样,羧酸可以引发聚合反应;与其他酸一样,它们经常催化化学反应(提高化学反应的速率)。 |
健康危害 | 长时间接触可能会对眼睛、皮肤和粘膜造成轻微至中度刺激。食入可能会引起胃肠道刺激。 |
火灾危险 | 火灾行为:粉尘在空气中形成爆炸性混合物。 |
可燃性和爆炸性 | 非易燃 |
纯化方法 | 从乙醇水溶液中结晶出酸。[贝尔斯坦 9 IV 3292。] |
间苯二甲酸 上下游产品信息 |
原料 | 乙酸-->高锰酸钾-->间二甲苯-->乙酸钴--> 1,3-二氰基苯-- >四水乙酸锰--> 3-溴苯甲酸甲酯--> 3-羧基苯甲醛 |
制剂产品 | 1,3-二氰基苯--> 2-碘氧基苯甲酸--> 5-磺基间苯二甲酸二甲酯钠--> 2,6-二氰基-4-硝基苯胺--> 间苯二甲酸二甲酯--> 2,4,5-三氟苯甲酸-- > 5-氨基-N-甲基间苯二甲酸--> 5-硝基间苯二甲酸--> 5-氨基-2,4,6-三碘-N-甲基间苯二甲酸--> 间苯二甲酸二乙酯-->聚酯纤维着色改性剂--> 5-溴间苯二甲酸二甲酯-->联苯-3,4′,5-三甲酸-->顺式-1,3-环己烷二甲酸 |