环己酮

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环己酮为无色澄清液体，有泥土气味；其不纯品呈淡黄色。它可与其他几种溶剂混溶。易溶于乙醇、乙醚。暴露下限为1.1%，暴露上限为9.4%。环己酮可能与氧化剂和硝酸不相容。
环己酮主要用于工业，高达 96%，作为生产尼龙 6 和 66 的化学中间体。环己酮的氧化或转化产生己二酸和己内酰胺，它们是各自尼龙的两种直接前体。环己酮还可用作多种产品的溶剂，包括油漆、清漆和树脂。尚未发现它在自然过程中发生。

化学性质	环己酮为无色澄清液体，有泥土气味；其不纯品呈淡黄色。它可与其他几种溶剂混溶。易溶于乙醇、乙醚。暴露下限为1.1%，暴露上限为9.4%。环己酮可能与氧化剂和硝酸不相容。环己酮主要用于工业，高达 96%，作为生产尼龙 6 和 66 的化学中间体。环己酮的氧化或转化产生己二酸和己内酰胺，它们是各自尼龙的两种直接前体。环己酮还可用作多种产品的溶剂，包括油漆、清漆和树脂。尚未发现它在自然过程中发生。
应用	在尼龙中间体（己二酸和己内酰胺）的生产中，环己酮主要以单独或混合物的形式被消耗。大约 4% 被消耗在尼龙以外的市场，例如油漆、染料和杀虫剂的溶剂。环己酮还用于制造药品、薄膜、肥皂和涂料。 Fibrant 是环己酮最大的生产商之一，环己酮是用于生产己内酰胺的原材料。
用途	环己酮是重要的化工原料，是制造尼龙、己内酰胺、己二酸的主要中间体。它也是一种重要的工业溶剂，例如用于油漆，特别是那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆的溶剂。用作有机磷杀虫剂等农药的优良溶剂。用作染料的溶剂，活塞航空润滑油的粘稠溶剂，油脂、蜡和橡胶的溶剂。也用作丝绸染色、褪色的匀染剂；金属抛光用脱脂剂；木器着色漆；也用于环己酮剥离、去污和除斑。环己酮与氰乙酸发生缩合反应生成亚环己基乙酸，再经消除、脱羧得到环己烯乙腈，最后加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]。环己烯乙胺是某些药物的中间体。
制作方法	20世纪40年代，环己酮的工业生产主要采用苯酚加氢生成环己醇，然后脱氢得到环己酮。20世纪60年代，随着石油化学工业的发展，环己烷氧化生产法逐渐占据主导地位。1967年，荷兰国家矿业公司（DSM）开发的苯酚一步加氢法实现工业化。该法生产流程短，产品质量好，收率高，但苯酚和催化剂原料价格昂贵，因此业内多数仍采用环己烷氧化法。 1、苯酚法以镍为催化剂；先将苯酚加氢制得环己醇，然后以锌为催化剂脱氢制得环己酮。 2、环己烷氧化法以环己烷为原料；首先应用无催化剂条件；用富氧空气氧化生成环己基过氧化氢，然后在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解成环己醇、环己酮、醇和酮的混合物。进一步进行一系列的蒸馏精制，得到合格的产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。 3、苯加氢氧化法；苯在镍催化剂存在下于120-180℃加氢（用氢气）生成环己烷；环己烷在150-160℃、0.908MPa下与空气发生氧化反应，得到环己醇和环己酮的混合物。将它们分离得到环己酮产品。环己醇在锌钙催化剂存在下于350-400℃脱氢生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、烧碱（42.0%）230kg/t。
描述	环己酮，无色液体，是一种环酮。它是合成多种有机化合物的重要组成部分。合成的大部分环己酮用作尼龙合成的中间体。环己酮用作聚氯乙烯 (PVC) 溶剂，导致一名生产 PVC 液体治疗袋的妇女出现接触性皮炎。环己酮可能不会与环己酮树脂发生交叉反应。用于油漆和清漆的环己酮衍生树脂引起画家接触性皮炎。
化学性质	环己酮是一种水白色至微黄色液体，具有类似薄荷或类似丙酮的气味。空气中的气味阈值为 0.12 - 0.24 ppm。
物理特性	透明、无色至淡黄色油状液体，具有薄荷样气味。实验确定的检测和识别气味阈值浓度相同：480 μg/m ³ (120 ppm _v ) (Hellman 和 Small, 1974)。
发生	据报道存在于岩蔷薇中。
用途	醋酸纤维素树脂、乙烯基树脂、橡胶、蜡的工业溶剂；聚氯乙烯溶剂密封剂；在印刷行业；音像制品生产中的涂层溶剂
用途	环己酮用作工业溶剂和脱漆剂。它是尼龙 6,6 以及尼龙 6 和环己酮肟的前体，重排后生成己内酰胺。此外，它还用作化学反应介质、粘合剂、密封剂和农产品。
用途	环己酮用于生产制造尼龙的己二酸；用于制备环己酮树脂；以及作为硝基纤维素、醋酸纤维素、树脂、脂肪、蜡、虫胶、橡胶和滴滴涕的溶剂。
定义	ChEBI：一种环酮，由带有单个氧代取代基的环己烷组成。
合成参考文献	加拿大化学杂志，62，p。1031, 1984 DOI: 10.1139/v84-171 四面体快报，25，第 1031 页 3309, 1984 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81371-X
一般说明	无色至淡黄色液体，具有令人愉快的气味。密度比水小。闪点 111°F。蒸气比空气重。用于制造尼龙，作为化学反应介质，并用作溶剂。
空气和水反应	易燃。溶于水。
反应性概况	环己酮与H2O2形成爆炸性过氧化物，并与氧化物质（硝酸）剧烈反应。
健康危害	吸入热物质的蒸气会导致麻醉。该液体可能会引起皮炎。
健康危害	发现测试物种中环己酮的毒性为低至中度。接触其蒸气会对眼睛和喉咙产生刺激。溅入眼睛会损伤角膜。人类暴露于空气中浓度为 50 ppm 的环境中 3-5 分钟可能会出现喉咙刺激。动物吸入后的慢性中毒症状是肝肾损伤以及体重减轻。然而，其急性毒性低于3000 ppm。豚鼠的症状是流泪、流涎、心率降低和麻醉。暴露在 4000 ppm 的浓度下 4-6 小时会导致大鼠和豚鼠死亡。该化合物的口服毒性较低。摄入可能导致中枢神经系统麻醉和抑制。它可以通过皮肤吸收。 LD50 值，经皮（兔子）：1000 mg/kg LD50 值，腹膜内（大鼠）：1130 mg/kg。
火灾危险	高度易燃：很容易被热、火花或火焰点燃。蒸气可能与空气形成爆炸性混合物。蒸气可能会到达火源并回火。大多数蒸气比空气重。它们会沿着地面扩散并聚集在低处或狭窄区域（下水道、地下室、水箱）。室内、室外或下水道中存在蒸气爆炸危险。流入下水道的径流可能会造成火灾或爆炸危险。容器受热时可能会爆炸。许多液体比水轻。
可燃性和爆炸性	易燃
化学反应性	与水反应性无反应；与普通材料的反应性：无反应；运输过程中的稳定性：稳定；酸和腐蚀剂的中和剂：不相关；聚合：不相关；聚合抑制剂：不相关。
接触过敏原	环己酮用作聚氯乙烯溶剂，导致一名生产 PVC 液体治疗袋的妇女出现接触性皮炎。环己酮可能不会与环己酮树脂发生交叉反应。用于油漆和清漆的环己酮衍生树脂引起画家接触性皮炎
安全概况	疑似致癌物。食入、吸入、皮下、静脉内和腹膜内途径具有中度毒性。对皮肤和眼睛有严重刺激作用。吸入对人体的全身影响：嗅觉变化、结膜刺激和未明确的呼吸系统变化。吸入对人体有刺激性。Mdd 的麻醉特性也被归因于它。报告了人类突变数据。实验生殖效应。遇热或火焰时为易燃液体；能与氧化性物质发生剧烈反应。蒸气形式接触火焰时有轻微爆炸危险。与过氧化氢 + 硝酸反应形成爆炸性过氧化物。灭火时，请使用酒精泡沫、干粉或二氧化碳。当加热分解时，会释放出辛辣烟雾和刺激性烟雾。另请参见酮和环己烷。
合成	它可以通过环己醇的氧化在实验室规模上合成。
潜在接触	可能与空气形成爆炸性混合物。与氧化剂或硝酸接触可能引起剧烈反应。请勿使用黄铜、紫铜、青铜或铅配件。浸蚀许多涂层和塑料材料。
致癌性	IARC 认为环己酮的动物数据不足以证明其致癌性，并将环己酮列为不可归类的致癌性（IARC 第 3 类）。
环境命运	生物。在活性污泥接种中，COD 去除率达到 96.0%。平均生物降解率为 30.0 mg COD/g?h（Pitter，1976）。光解性。Atkinson (1985) 报道了环己酮和 OH 自由基在 298 K 下大气中反应的估计光氧化速率常数为 1.56 x 10 ^-11 cm ^{3 /分子·秒}。化学/物理。环己酮不会水解，因为它没有可水解的官能团。进水浓度为 1,000 mg/L 时，用 GAC 处理后出水浓度为 332 mg/L。所用碳的吸附能力为 134 mg/g 碳（Guisti 等，1974）。同样，在进水浓度为 10、1.0、0.1 和 0.01 mg/L 时，GAC 吸附容量分别为 36、6.2、1.1 和 0.19 mg/g（Dobbs 和 Cohen，1980）。
船运	UN1915 环己酮，危险等级：3；标签：3-易燃液体。
纯化方法	将环己酮用MgSO4、CaSO4、Na2SO4或Linde型13X分子筛干燥，然后蒸馏。环己醇和其他可氧化杂质可以用铬酸或稀KMnO4处理除去。通过转化为亚硫酸氢盐加成化合物或缩氨基脲，然后用 Na2CO3 分解和蒸汽蒸馏，可以进行更彻底的纯化。[例如，将等重量的亚硫酸氢盐加合物（从水中结晶）和Na2CO3溶解在热水中，在蒸汽蒸馏后，将馏出物用NaCl饱和，并用Et2O萃取，然后干燥（无水MgSO4或Na2SO4），过滤并在进一步蒸馏之前蒸发溶剂。] 易燃 [Beilstein 7 III 14, 7 IV 15.]
不兼容性	可能与空气形成爆炸性混合物。与氧化剂或硝酸接触可能引起剧烈反应。请勿使用黄铜、紫铜、青铜或铅配件。浸蚀许多涂层和塑料材料。
废物处理	将材料溶解或与可燃溶剂混合，然后在配备加力燃烧器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。