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甲基丙烯酸甲酯 80-62-6
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甲基丙烯酸甲酯是一种有机化合物，化学式为CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3。这种无色液体，甲基丙烯酸甲酯 (MAA) 是一种大规模生产的单体，用于生产聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)。
| 描述 | 甲基丙烯酸甲酯是一种有机化合物，化学式为CH 2 =C(CH 3 )COOCH 3。这种无色液体，甲基丙烯酸甲酯 (MAA) 是一种大规模生产的单体，用于生产聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)。 |
| 化学性质 | 甲基丙烯酸甲酯是无色液体。有辛辣、果香气味。气味阈值为0.05 0.083 ppm |
| 化学性质 | 甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸的甲酯。它是一种无色、挥发性液体，具有辛辣的果味。它具有相对较高的蒸气压（20°C 时为 4 kPa）、中等水溶性（15.8 克/升）和较低的对数辛醇/水分配系数（Kow = 1.38）。甲基丙烯酸甲酯的纯度通常为 99.9%，并含有少量的抑制剂来延缓聚合。 |
| 化学性质 | 2-甲基-2-丙烯酸甲酯具有辛辣、刺鼻的气味。另一份报告称这种化合物具有强烈的果味 |
| 物理特性 | 透明、无色液体，具有渗透性的果香。Leonardos 等人报道了通过实验确定的气味阈值浓度为 210 ppb v 。（1969）。实验确定的检测和识别气味阈值浓度分别为 200 μg/m 3 (49 ppb v ) 和 1.4 mg/m 3 (340 ppb v ) (Hellman 和 Small, 1974)。 |
| 用途 | 消耗约 80% MMA 的主要应用是制造聚甲基丙烯酸甲酯丙烯酸塑料 (PMMA)。甲基丙烯酸甲酯还用于生产甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物 (MBS)，用作 PVC 的改性剂。另一个应用是作为全髋关节置换术和全膝关节置换术中使用的水泥。骨科医生将其用作“灌浆”，使骨插入物固定到骨头中，它大大减少了插入物带来的术后疼痛，但其使用寿命有限。通常，在需要进行修复手术之前，甲基丙烯酸甲酯作为骨水泥的使用寿命为 20 年。骨水泥种植体通常仅适用于需要立即进行短期替换的老年人群。在年轻人群中，使用无骨水泥植入物是因为它们的使用寿命相当长。还用于使用内固定的小型外来动物物种的骨折修复。 |
| 用途 | 甲基丙烯酸甲酯用于骨科手术中使用的丙烯酸骨水泥；用于生产丙烯酸聚合物、聚甲基丙烯酸甲酯和用于丙烯酸表面涂料的共聚物；用于乳液聚合物的制造；用于不饱和聚酯树脂的改性；用于生产高级甲基丙烯酸酯、丙烯酸纤维、丙烯酸薄膜、油墨、木材辐射聚合浸渍剂以及溶剂型粘合剂和粘合剂；作为PVC的抗冲改性剂；用于药用喷雾粘合剂；在无刺激性的绷带溶剂中；在牙科技术中作为陶瓷填料或水泥；涂覆角膜隐形眼镜；用于人工晶状体、人造指甲和助听器；作为聚甲基丙烯酸酯树脂的单体；在混凝土的浸渍等方面。 |
| 用途 |
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| 生产方法 | 甲基丙烯酸甲酯（MMA）是最重要的甲基丙烯酸酯。它可以均聚和共聚生产具有良好强度、透明度和优异耐候性的丙烯酸树脂。制造 MMA 的第一个商业工艺（1930 年代），即丙酮氰醇路线，至今仍然是主要的工艺。在丙酮合氰化氢路线中，丙酮合氰化氢在低温下与硫酸反应生成2-羟基-2-甲基-丙酰胺的硫酸单酯，暴露于较高温度（100° - 140°C）后形成硫酸甲基丙烯酰胺。通过使用过量0.2-0.7摩尔的100%硫酸来维持液相。反应的第一步是强放热的，而硫酸酯的重排是吸热的。 在甲基丙烯酰胺的合成过程中，部分丙酮氰醇在反应的第一部分分解成一氧化碳。此外，由于第二步中酸的强度和高温，还会形成其他副产物并发生反应。大约 92 - 94% 的丙酮氰醇转化为有用的产品，6 - 8% 被消耗在有机副产品（丙酮、丙酮磺酸盐、低聚物、聚合物等）的形成中。甲基丙烯酰胺硫酸盐与水和甲醇的混合物酯化形成MMA以及硫酸氢铵、硫酸和有机副产物的水溶液。硫酸氢铵是该反应不可避免的副产物。 |
| 生产方法 | 该化合物可通过多种方法生产，其中主要的一种是丙酮合氰化氢（ACH）路线，使用丙酮和氰化氢为原料。中间体氰醇用硫酸转化为甲基丙烯酰胺的硫酸酯，其甲醇分解得到硫酸氢铵和MMA。尽管 ACH 路线被广泛使用，但它同时产生大量的硫酸铵。一些生产商从异丁烯或等价的叔丁醇开始，首先依次氧化为异丁烯醛，然后氧化为甲基丙烯酸，然后用甲醇酯化。丙烯可以在酸存在下羰基化为异丁酸，随后进行脱氢。综合技术每年可提供超过 30 亿公斤的产量。 |
| 定义 | ChEBI：甲基丙烯酸甲酯是以甲基丙烯酸作为羧酸成分、以甲醇作为醇成分的烯酸酯。它具有过敏原和聚合单体的作用。它是烯酸酯和甲酯。它在功能上与甲基丙烯酸相关。 |
| 准备 | 由甲基丙烯酰胺硫酸盐与甲醇酯化而得。 |
| 香气阈值 | 检测浓度为 0.024 至 0.058 ppm（水）；识别浓度为 0.7 至 1.4 mg/m3（空气）；检测浓度为 0.2 至 0.62 mg/m3。 |
| 合成参考文献 | 美国化学会杂志，70，p。1153, 1948 DOI: 10.1021/ja01183a082 有机化学杂志，33，p。2525, 1968 DOI: 10.1021/jo01270a082 |
| 一般说明 | 无色透明液体。微溶于水，浮于水面。蒸气比空气重。蒸气刺激眼睛和呼吸系统。容器必须严格隔热或冷藏运输。添加对苯二酚、对苯二酚甲酯和二甲基叔丁基苯酚等抑制剂以防止化学品引发聚合。如果加热或被强酸或强碱污染，该化学品可能会发生放热聚合。如果聚合发生在容器内，容器可能会剧烈破裂。用于制造塑料。 |
| 空气和水反应 | 高度易燃。极微溶于水。 |
| 反应性概况 | 甲基丙烯酸甲酯如果受到污染或受热可能会聚合。如果聚合发生在容器中，则容器会剧烈破裂。在空气中容易氧化形成不稳定的过氧化物，可能会自爆[Bretherick 1979. p.151-154, 164]。过氧化物也可能引发本体材料的放热聚合反应[Bretherick 1979. p. 17]。160]。将过氧化苯甲酰称重放入预先用甲基丙烯酸甲酯冲洗过的烧杯中。过氧化物催化甲基丙烯酸甲酯的聚合，并且热量的积累点燃了剩余的过氧化物[MCA案例历史996.1964]。 |
| 冒险 | 易燃，有火灾危险，空气中爆炸极限2.1-12.5%。对眼睛和上呼吸道有刺激性，对体重有影响，还有肺水肿。可疑的致癌物质。 |
| 健康危害 |
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| 火灾危险 | 火灾中的行为：蒸气比空气重，可能会传播相当长的距离到达火源并发生回火。容器在火中或受热时可能会因聚合而爆炸。 |
| 可燃性和爆炸性 | 易燃 |
| 工业用途 | 甲基丙烯酸甲酯聚合的引发剂包括AIBN、过氧化二月桂酰(LPO)和2,2'-偶氮二[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]。 |
| 安全概况 | 吸入和腹膜内途径具有中度毒性。食入有轻度毒性。吸入对人体的全身影响：睡眠影响、兴奋、厌食和血压下降。实验致畸和生殖影响。报告突变数据。对皮肤和眼睛有刺激作用。具有实验致瘤数据的可疑致癌物。一种常见的空气污染物。暴露于热源或火焰时存在非常危险的火灾危险；能与氧化性物质发生反应。暴露于热或火焰时会以蒸气形式爆炸。单体可以发生自发的爆炸聚合。在空气中反应形成热敏爆炸产物（6OOC 时蒸发爆炸）。与过氧化苯甲酰接触时可能会燃烧。与聚合引发剂偶氮异丁腈、过氧化二苯甲酰、二叔丁基过氧化物、丙醛。灭火时，请使用泡沫、二氧化碳、干粉化学品。当加热分解时，会释放出辛辣烟雾和刺激性烟雾。 |
| 潜在接触 | 事实上，生产的所有甲基丙烯酸甲酯单体都用于生产聚合物，例如表面涂料树脂；塑料（有机玻璃和有机玻璃）；离子交换树脂；和塑料假牙。 |
| 致癌性 | 在几项终生动物研究中，没有证据表明甲基丙烯酸甲酯具有致癌性。 |
| 环境命运 | 化学/物理。容易聚合（Windholz 等，1983）。甲基丙烯酸甲酯在水中受到 OH 离子的亲核攻击（水解），导致形成甲基丙烯酸和甲醇（Kollig，1993）。25 °C 时水解发生率为 171/M?h（Sharma 和 Sharma，1970）。在 85.0 °C (pH 7) 和 25 °C (pH 7.07) 下未观察到可测量的水解。在 66.0 °C (pH 9.86) 和 25.0 °C (pH 11.3) 下观察到的水解半衰期分别为 9 分钟和 134 分钟（Ellington 等，1987）。 |
| 贮存 | 甲基丙烯酸甲酯是一种活性化学物质，必须小心储存和处理。在推荐的储存条件下它是稳定的。热可引起聚合。甲基丙烯酸甲酯单体中添加抑制剂以防止聚合。为了使抑制剂有效，蒸气空间中的氧气浓度必须至少为 5%。将材料储存在不锈钢、碳钢、玻璃或铝制成的容器中。避免接触酸、碱、氧化剂、还原剂、紫外线（阳光中存在的紫外线）、自由基引发剂和有机过氧化物。 |
| 船运 | UN1247 甲基丙烯酸甲酯单体，稳定，危险等级：3；标签：3-易燃液体。 |
| 纯化方法 | 用 5% NaOH 水溶液洗涤酯两次（以除去对苯二酚等抑制剂），然后用水洗涤两次。用CaCl2、Na2CO3、Na2SO4或MgSO4干燥，然后在氮气和减压下用CaH2干燥。馏出物在低温下储存并在使用前重新蒸馏。在蒸馏之前，有时会添加抑制剂，例如对苯二酚 (0.004%)、β-萘胺 (0.2%) 或二-萘酚。还可以通过与 H3PO4 水溶液煮沸，最后用饱和 NaCl 溶液煮沸来纯化。用无水 CaSO4 干燥 24 小时，室温下 0.1mm Hg 蒸馏，-30o 保存 [Albeck et al. J Chem Soc，法拉第 Trans 1 1 1488 1978]。[贝尔斯坦 2 II 398、2 III 1279、2 IV 1519。] |
| 毒性评价 | 线粒体被认为是MMA的主要细胞内靶点。如果离体大鼠肝线粒体与 MMA 一起孵育，耗氧量会增加。这是线粒体呼吸链解偶联的结果，从对状态 4 和状态 3 呼吸的预期影响可以看出。状态 4 呼吸被刺激。正如对有机溶剂的报道，MMA 攻击靠近鱼藤酮结合位点的呼吸链复合物 I。这意味着与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸一起被氧化的底物会抑制电子流，从而抑制 ATP 合成。与经典的解偶联剂不同，MMA 刺激与线粒体内膜结合的 Mg2+ 依赖性 ATP 酶。通过电子显微镜观察非离子洗涤剂的内膜结构变化。 |
| 不兼容性 | 蒸气可能与空气形成爆炸性混合物。在空气中反应，在 60°C 时形成热敏爆炸产物。与硝酸盐、氧化剂、过氧化物、强酸不相容；强碱；氧化剂、还原剂；胺类、水分。接触过氧化苯甲酰可能引起着火、火灾和爆炸。如果受热，聚合催化剂例如偶氮异丁腈、过氧化二苯甲酰，可能会聚合；二叔丁基过氧化物、丙醛）；强氧化剂；或紫外线。可能含有抑制剂，例如对苯二酚。 |
| 废物处理 | 请咨询环境监管机构，获取有关可接受处置实践的指导。含有该污染物（≥100 kg/mo）的废物产生者必须符合 EPA 关于储存、运输、处理和废物处置的规定。可以允许焚烧。 |
| 甲基丙烯酸甲酯 上下游产品信息 |
| 原料 | 甲醇-->硫酸-->氰化钠 -->一氧化碳-- >异丁烯-->异丁醛-->氰化氢-->丙酮合氰化氢-->异丁酸甲酯-->甲基丙烯硫酸氢铵 |
| 制剂产品 | 聚丙烯酸--> 2,2-二氯-1-甲基环丙胺-->苯乙烯-丙烯酸乳胶-->氯丁橡胶粘合剂--> 4-氯-7-甲基噻吩[3,2-D]嘧啶--> 7-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-一--> 1-BENZYL-3-METHYL-4-PIPERIDONE -->导电涂料-丙烯酸共聚物与碘化亚铜复合体系--> CC -2SH前牙复合粘合材料-->微分散丙烯酸酯树脂充填乳液--> GD可见光固化复合树脂--> 3-氯-4-甲基-2-噻吩甲酸-->3-氯-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯-->光盘基材改性 PMMA 共聚物-->速克利-->丝网印刷用粘合剂--> 甲基丙烯酸 2,3-二羟丙酯-->聚甲基丙烯酸甲酯-->胸腺嘧啶-->羧基型阳离子交换树脂--> 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯-->压敏胶-->皮革光亮剂-->热塑性丙烯酸树脂-->比卡鲁胺- -> 3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-->增稠剂 PAE-->二氢胸腺嘧啶 |
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