三氯乙烯 79-01-6

Name: 三氯乙烯 79-01-6
Brand: 三氯乙烯 79-01-6
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三氯乙烯 (IUPAC)，CHClCCl2，是一种稳定、低沸点、无色液体，具有类似氯仿的气味。即使在潮湿的情况下，它也不会腐蚀普通金属。微溶于水，不易燃。吸入有毒，空气中 TLV 为 50 ppm，IDLH 为 1000 ppm。FDA 已禁止其在食品、药品和化妆品中使用。四位数的联合国识别号为 1710。NFPA 704 指定为健康 2、易燃性 1 和反应性 0。其主要用途是金属脱脂、干洗、作为制冷剂和熏蒸剂以及用于干燥电子部件。

描述	三氯乙烯 (IUPAC)，CHClCCl2，是一种稳定、低沸点、无色液体，具有类似氯仿的气味。即使在潮湿的情况下，它也不会腐蚀普通金属。微溶于水，不易燃。吸入有毒，空气中 TLV 为 50 ppm，IDLH 为 1000 ppm。FDA 已禁止其在食品、药品和化妆品中使用。四位数的联合国识别号为 1710。NFPA 704 指定为健康 2、易燃性 1 和反应性 0。其主要用途是金属脱脂、干洗、作为制冷剂和熏蒸剂以及用于干燥电子部件。
化学性质	三氯乙烯 (TCE) 是一种透明、无色、不可燃（在室温下）稳定的有毒液体，具有类似氯仿的气味（ATSDR，2011）。它微溶于水，溶于油脂和常见有机溶剂，沸点为 87°C (190 F)。与空气接触时，缓慢分解并形成光气、氯化氢和二氯乙酰氯。三氯乙烯与水接触会产生腐蚀性并形成二氯乙酸和盐酸。溶于甲醇、乙醚和丙酮。三氯乙烯也称为三氯乙烯、三氯化乙炔、1-氯-2,2-二氯乙烯和三氯化乙烯，通常缩写为TRI。它是一种挥发性氯化有机烃，广泛用于金属脱脂和作为氢氟碳化物 (HFC-134a) 中间体（ATSDR，2013）。它还用于粘合剂、脱漆配方、油漆、清漆和清漆。20 世纪 30 年代，TCE 被引入用于干洗，但这种做法在 1950 年代基本停止，当时 TCE 被四氯乙烯 (PCE) 取代。过去它在化妆品、药物、食品和杀虫剂中还有许多其他用途（美国环保署，2011 年）。它是一种环境污染物，已在空气、地下水、地表水和土壤中检测到（美国 EPA，2011 年；NRC，2006 年）。
化学性质	三氯乙烯，一种无色（通常染成蓝色）、不易燃、无腐蚀性液体，具有某些氯化烃的“甜味”气味特征。气味阈值为 25-50 ppm。
物理特性	透明、无色、水状液体，具有类似氯仿的气味。空气中确定的气味阈值浓度为 21.4 ppm _v（Leonardos 等人，1969 年）和 3.9 ppm _v（Nagata 和 Takeuchi，1990 年）。60°C 水中和 40°C 空气中的平均最小可检测气味阈值浓度分别为 10 和 2.6 mg/L（Alexander 等，1982）。
用途	三氯乙烯用作溶剂、干洗、脱脂以及有限用途的手术麻醉剂。
用途	一种氯化烃，用作金属、油、树脂、硫磺的清洁剂或溶剂以及宝石脱脂剂。它可引起刺激性接触性皮炎、全身性皮疹、史蒂文斯-约翰逊综合征、脓疱或大疱性皮疹和硬皮病。
用途	脂肪、蜡、树脂、油、橡胶、油漆和清漆的溶剂。纤维素酯和醚的溶剂。用于许多行业的溶剂萃取。在脱脂、干洗中。用于制造有机化学品、药品、氯乙酸等。
定义	ChEBI：氯乙烯类的一员，乙烯在 1、1 和 2 位被氯基团取代。
生产方法	TCE 投入商业使用已近 60 年。TCE 因其强大的溶解脂肪、油脂和蜡的能力而被用作溶剂。它已广泛应用于干洗行业、金属脱脂剂以及电子元件行业，据观察，工人在没有任何防护设备的情况下将其用作清洁溶剂，从而导致不受控制的皮肤接触和吸入暴露。
一般说明	透明无色的挥发性液体，具有类似氯仿的气味。密度比水大，微溶于水。不可燃。用作溶剂、熏蒸剂、用于制造其他化学品以及许多其他用途。
空气和水反应	微溶于水。
反应性概况	三氯乙烯经实验测定，细碎的金属钡和多种卤代烃的混合物具有爆炸能力。具体来说，冲击敏感性测试表明，粒状钡与一氟三氯甲烷、三氯三氟乙烷、四氯化碳、三氯乙烯或四氯乙烯接触会爆炸（ASESB Pot. Incid. 39. 1968；Chem. Eng. News 46(9):38. 1968）。三氯乙烯已通过实验确定铍粉与四氯化碳或与三氯乙烯的混合物在剧烈撞击时会闪光或火花（ASESB Pot. Incid. 39. 1968）。镁粉与三氯乙烯或四氯化碳的混合物在剧烈撞击下会闪光或火花（ASESB Pot. Incid，1968 年 39 月）。
健康危害	人类吸入三氯乙烯蒸气后表现出的毒性作用包括头痛、头晕、嗜睡、疲劳和视力障碍。暴露在 1000 ppm 浓度下 2 小时会影响视觉感知。较高浓度可产生麻醉作用。大量接触可能会因呼吸衰竭或心脏骤停而导致死亡。老鼠暴露在 8000 ppm 的浓度下 4 小时就会致命。长期接触会导致测试动物的肾脏和肝脏重量增加。口服三氯乙烯中毒的症状是恶心、呕吐、腹泻和胃部不适。然而，急性口服毒性较低。小鼠的理论 LD50 值在 2500 mg/kg 范围内。三氯乙烯代谢为三氯乙酸，经尿液排出。尽管三氯乙烯的毒性较低，但其代谢产物三氯乙醇和氧化降解产物光气、COCl2 和氯会造成严重的意外健康危害。Kawakami and Associates (1988) 报告了印刷厂一名工人患有史蒂文-约翰逊综合症的病例。还有一起案例，金属脱脂工作场所炉灶着火，产生磷基因和氯气吸入，导致呼吸困难、发烧、乏力。三氯乙烯在实验动物中表现出致癌性。口服给药会产生肝脏肿瘤，而吸入会导致小鼠和大鼠的肺部和血液肿瘤。
火灾危险	燃烧产物的特殊危险：火灾时会产生有毒和刺激性气体。
可燃性和爆炸性	非易燃
化学反应性	与水反应性无反应；与普通材料的反应性：无反应；运输过程中的稳定性：稳定；酸和腐蚀剂的中和剂：不相关；聚合：不相关；聚合抑制剂：不相关。
工业用途	三氯乙烯在工业上广泛用作金属脱脂剂。它因其清洁性能、低可燃性和缺乏可测量的闪点而特别有价值。三氯乙烯还用作氟化物和聚氯乙烯 (PVC) 生产中的化学工艺中间体。它已在全球范围内使用了 70 多年。它是一种无色、易挥发的液体，是一种不饱和脂肪族卤代烃。在美国，它由陶氏化学公司和PPG工业公司生产。1998年，美国的需求量约为1.71亿磅（77,700公吨），其中约1500万磅（6,800公吨）是进口的。出口量约为 8,400 万磅（38,000 公吨）。1999年三氯乙烯的使用情况可分为以下几类：化学中间体 (~54%) 金属清洗和脱脂 (-42%) 其他 (~4%) 高纯度三氯乙烯用作合成制冷剂氢氟烃 134a 的原料。在此过程中，三氯乙烯分子被破坏，形成新的氟化化合物。三氯乙烯在金属清洁方面的优势包括能够比碱性清洁剂更彻底、更快数倍地脱脂，并且与消耗更少能源的小型设备兼容。三氯乙烯是铝脱脂和镀锌前清洁钢板和带钢的重要溶剂。三氯乙烯还用于清洁液氧和液氢罐。商业三氯乙烯配方包含稳定剂系统，有助于防止由酸、金属碎片和细粉等污染物以及暴露于氧气、光和热引起的溶剂分解。三氯乙烯还用作一些不可燃粘合剂和气雾剂配方中的溶剂，以及低温传热介质。三氯乙烯的其他应用包括在金属加工、电子、印刷、纸浆和造纸以及纺织工业中用作溶剂。
接触过敏原	三氯乙烯是一种氯化烃，用作金属、油、树脂、硫磺的洗涤剂或溶剂，以及一般脱脂剂。它可引起刺激性接触性皮炎、全身性皮疹、史蒂文斯-约翰逊样综合征、脓疱或大疱性皮疹、硬皮病以及神经和肝脏疾病。
安全概况	具有实验致癌、致瘤和致畸数据证实的致癌物。通过静脉内和皮下途径进行实验中毒。经实验证明，摄入和腹膜内途径具有中等毒性。摄入和吸入对人体有轻微毒性。经实验吸入有轻度毒性。摄入和吸入对人体的全身影响：眼睛影响、嗜睡、幻觉或知觉扭曲、胃肠道变化和黄疸。实验生殖效应。报告了人类突变数据。对眼睛和皮肤有严重刺激作用。吸入高浓度会导致麻醉和麻醉。在接触过该物质的工人中观察到了某种形式的成瘾。长时间吸入中等浓度会导致头痛和嗜睡。严重后死亡，急性暴露可导致心室颤动，导致心力衰竭。长期接触会对肝脏和其他器官造成损害。一种常见的空气污染物。不易燃，但高浓度的三氯乙烯蒸气在高温空气中遇强火焰可轻微燃烧。尽管这种情况很难产生，但不应在含有任何溶剂残留物或蒸气的封闭设备中使用火焰或电弧。与碱、环氧化物发生反应，例如1-氯-2,3-环氧丙烷、1,4-丁二醇单-2,3-环氧丙醚、1,4-丁二醇二-2,3-环氧丙醚、2,2-双[ (4(2',3'-环氧丙氧基)苯基)丙烷]形成自燃易燃气体二氯乙炔。能与Al、Ba、N2O4、Li、Mg、液态O2、O3、KOH、KNO3、Na、NaOH、Ti发生剧烈反应。在热和压力下与水反应生成HCl气体。受热分解放出有毒的Cl-烟雾。另请参见脂肪族氯化烃。
潜在接触	三氯乙烯用作金属零件的蒸气脱脂剂，作为溶剂；以及作为药物；还用于从咖啡中提取咖啡因，用作干洗剂；以及作为生产农药的化学中间体；制造蜡、树胶、树脂、焦油、油漆、清漆和特定化学品；如氯乙酸。
致癌性	基于人类研究中有限的致癌性证据、实验动物研究中的充分致癌性证据以及致癌机制研究中的信息，三氯乙烯被合理地预期为人类致癌物。
来源	已知的四氯乙烯降解产物。
环境命运	生物。三氯乙烯通过连续脱卤的微生物降解产生顺式和反式 1,2-二氯乙烯和氯乙烯（Smith 和 Dragun，1984）。沉积物和水中的缺氧微观世界将三氯乙烯降解为 1,2-二氯乙烯，然后降解为氯乙烯（Barrio-Lage 等，1986）。从爱荷华州得梅因收集的土壤样品中的三氯乙烯可厌氧降解为 1,2-二氯乙烯。本研究中没有观察到 1,1-二氯乙烯的产生（Kleopfer 等，1985）。地表水。春季 (8–16 °C)、夏季 (20–22 °C) 和冬季 (3–7 °C) 期间实验性海洋中生态系统中三氯乙烯 (3.2 μg/L) 的估计半衰期为 28, 13 、和 15 d，分别（Wakeham 等，1983）。在实验室实验中，在搅拌水容器（外部尺寸22 x 10 x 21 cm）中，在23℃和空气流速0.20 m/sec的条件下，三氯乙烯的挥发半衰期约为1.25 h。（Kl?pffer 等人，1982）。光解性。在烟雾条件下，通过 OH 自由基间接光解产生光气、二氯乙酰氯和甲酰氯（Howard，1990）。这些化合物很容易水解成 HCl、一氧化碳、二氧化碳和二氯乙酸（Morrison 和 Boyd，1971）。据报道，二氯乙酸和氯化氢是水性光分解产物（Dilling 等，1975）。大气中三氯乙烯与 OH 自由基反应的报告速率常数：1.2 x 10 ^-12 cm ³300 K 时 / 分子?秒 (Hendry 和 Kenley, 1979)、2 x 10 -12 ^cm 3 ^/分子?秒 (Howard, 1976)、298 K 时 2.36 x 10 ^-12 cm ³ /分子?秒 (Atkinson, 1985) )，2.86 x 10 ^-12 cm ³ /分子?秒，296 K（Edney 等人，1986）；NO3：2.96 x 10 ^-16 cm ³ /分子?秒，296 K（Atkinson 等人，1988）。化学/物理。使用浅螺距螺旋桨搅拌器以 200 rpm 的转速在 25 °C 的温度下，在平均深度 6.5 cm 的水中，三氯乙烯（1 mg/L）的蒸发半衰期为 18.5 分钟（Dilling，1977）。
代谢途径	从三氯乙烯的光氧化反应介质 (1) 中，确定了二氯乙酰氯、CO、光气和五氯乙烷的形成以及它们向最终产物 CO2 的转化。通过第二个 TiO2 光催化剂反应 (2)，观察到三氯乙醛、二氯乙酰氯、CO 和光气以及新鉴定的中间体草酰氯、三氯乙酰氯和三氯乙酸。
船运	UN1710 三氯乙烯，危险等级：6.1；标签：6.1-有毒物质。
纯化方法	三氯乙烯的分解方式与 CHCl3 类似，产生 HCl、CO、COCl2 和有机产物。与KOH、NaOH和90% H2SO4反应，与水、MeOH、EtOH和乙酸形成共沸物。依次用2M HCl、水和2M K2CO3 洗涤纯化，然后用K2CO3 和CaCl2 干燥，然后在使用前分馏。它还从 10% Ca(OH)2 浆料中进行蒸汽蒸馏，通过冷却至 -30o 至 -50o 并通过麂皮过滤掉冰，从馏出物中除去大部分水：然后在 250mm 下分馏三氯乙烯压力并收集在黑色容器中。[Carlisle & Levine Ind Eng Chem（肛门编辑）24 1164 1932，Beilstein 1 IV 712。]
毒性评价	长时间接触（例如职业接触）氯化溶剂（如 TCE）通常会导致中枢神经系统 (CNS) 紊乱和肝毒性的迹象。动物研究中发现，三氯乙烯致癌的主要靶组织是肝、肺和肾。对于这些目标组织中的每一个，有证据表明 TCE 的致癌性可能与其一种或多种代谢物有关：肝脏中的 TCA 和二氯乙酸 (DCA)、肺中的三氯乙醛和 S-(1,2-二氯乙烯基) )-L-半胱氨酸 (DCVC) 在肾脏中。 TCA 充当过氧化物酶体增殖剂，小鼠肝脏肿瘤可能通过这种机制产生。TCE 通过细胞色素 P450 代谢产生代谢物 DCA 和 TCA，它们与肝毒性和肝癌有关。DCA和TCA可能通过（1）改变信号通路诱导肝脏肿瘤发生；(2)细胞毒性、细胞死亡和修复性增生；(3)直接DNA损伤。 TCE 通过谷胱甘肽 (GSH) 结合代谢产生 DCVC，它与肾毒性和肾癌有关。DCVC 可以被不同的酶生物激活和解毒。主要负责肾毒性半胱氨酸 S-缀合物的肾脏生物活化的酶是 b-裂解酶。DCVC 的 b-裂合酶催化代谢产生的反应性硫醇和后续物质可能通过以下方式诱导肾肿瘤发生：(1) 过氧化物酶体增殖，(2) α-2 球蛋白肾病，(3) 导致体细胞突变的遗传毒性，以及 (4) 急性细胞毒性和坏死导致细胞增殖。
不兼容性	接触强碱会引起分解并产生剧毒且易燃的二氯乙炔。与化学活性金属发生剧烈反应；粉末或刨花，例如铝、钡、锂、钠、镁和钛。在稀盐酸存在下与铝发生剧烈反应。三氯乙烯因接触热金属或紫外线辐射而热分解，形成氯气、氯化氢等危险产物；和光气。使该化学品远离高温，如电弧焊或切割、无屏蔽电阻加热；明火；和高强度紫外线。在有湿气的情况下受光缓慢分解，并形成盐酸。
废物处理	请咨询环境监管机构，获取有关可接受处置实践的指导。含有该污染物（≥100 kg/mo）的废物产生者必须符合 EPA 关于储存、运输、处理和废物处置的规定。焚烧，最好与另一种可燃燃料混合后焚烧。必须小心确保完全燃烧，以防止形成光气。需要使用酸洗涤器来去除产生的卤酸。TCE 处置的替代方法是回收和再循环。