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醋酸甲酯 79-20-9
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乙酸甲酯，也称为MeOAc、乙酸甲酯或乙酸甲酯，是一种羧酸酯，化学式为CH3COOCH3。它是一种易燃液体，具有特有的令人愉悦的气味，让人想起一些胶水和指甲油去除剂。醋酸甲酯偶尔用作溶剂，具有弱极性和亲脂性，但其近亲醋酸乙酯是更常见的溶剂，毒性较小且难溶于水。醋酸甲酯在室温下在水中的溶解度为25%。在升高的温度下，其在水中的溶解度要高得多。乙酸甲酯在强碱水溶液或酸水溶液存在下不稳定。醋酸甲酯不含 VOC。
| 描述 | 乙酸甲酯，也称为MeOAc、乙酸甲酯或乙酸甲酯，是一种羧酸酯，化学式为CH3COOCH3。它是一种易燃液体，具有特有的令人愉悦的气味，让人想起一些胶水和指甲油去除剂。醋酸甲酯偶尔用作溶剂，具有弱极性和亲脂性，但其近亲醋酸乙酯是更常见的溶剂，毒性较小且难溶于水。醋酸甲酯在室温下在水中的溶解度为25%。在升高的温度下，其在水中的溶解度要高得多。乙酸甲酯在强碱水溶液或酸水溶液存在下不稳定。醋酸甲酯不含 VOC。 |
| 化学性质 | 乙酸甲酯具有令人愉快的果香和微苦的味道。可由乙酸和甲醇在酸催化剂存在下沸腾制备；或者在催化剂（磷酸、钴盐）存在下，在压力下将甲醇与过量的一氧化碳加热。 乙酸甲酯以低浓度天然存在于薄荷、真菌、葡萄、香蕉、咖啡中（Furia 和 Bellanca，1975），并且是油桃的挥发性成分（Takeoka 等，1988）。它也存在于一些蒸馏酒精饮料中（Shimoda 等，1993）。它在工业上通过作为乙酸生产副产物的甲醇的羰基化或在强酸（例如硫酸）存在下通过乙酸与甲醇的酯化来生产。 |
| 物理特性 | 无色液体，具有令人愉快的气味。Nagata 和 Takeuchi (1990) 报告的气味阈值浓度为 48 ppb v 。Cometto-Mu?iz 和 Cain (1991) 报道了平均鼻腔刺激性阈值浓度为 112,500 ppm v。 |
| 发生 | 据报道，在苹果、香蕉、糖醋樱桃、橘子汁、黑醋栗、番石榴、葡萄、甜瓜、桃子、梨、菠萝、草莓、卷心菜、番茄、丁香芽、薄荷油、醋、面包、奶酪、黄油、酸奶、牛肉、啤酒、白兰地、朗姆酒、威士忌、苹果酒、雪利酒、葡萄酒、可可、咖啡、榛子、花生、蜂蜜、大豆、橄榄、百香果、水果白兰地、无花果、杜松子酒、奇异果、快乐鼠尾草、亚力酒和油桃。 |
| 用途 | 乙酸甲酯用作清漆、树脂、油和硝化纤维的溶剂；去漆剂；作为调味剂；以及人造革的制造。 |
| 准备 | 工业上乙酸甲酯是通过甲醇的羰基化生产乙酸的副产品。乙酸甲酯也可以通过乙酸与甲醇在硫酸等强酸存在下进行酯化反应来生产，这种生产工艺因伊士曼而闻名柯达采用反应蒸馏的强化工艺。 2-1-反应 在强碱（例如氢氧化钠）或强酸（例如盐酸或硫酸）存在下，它会水解回甲醇和乙酸，特别是在高温下。通过酸将乙酸甲酯转化回其组分，对于酯而言是一级反应。乙酸甲酯和碱例如氢氧化钠的反应对于两种反应物来说是二级反应。 3-应用 乙酸甲酯的主要用途是作为胶水、油漆和指甲油去除剂中的挥发性低毒溶剂。乙酸酐是通过乙酸甲酯的羰基化生产的，这一过程受到孟山都乙酸合成的启发。 |
| 定义 | ChEBI：乙酸甲酯是由乙酸与甲醇正式缩合得到的乙酸酯。它是一种低沸点 (57°C) 无色易燃液体，用作许多树脂和油的溶剂。它具有极性非质子溶剂、香料和 EC 3.4.19.3（焦谷氨酰肽酶 I）抑制剂的作用。它是一种醋酸酯、甲酯和挥发性有机化合物。 |
| 应用 | 乙酸甲酯可用于在超临界条件下通过非催化酯交换反应从菜籽油制备脂肪酸甲酯和三醋精。 乙酸甲酯可用于以下用途： 作为生物柴油制备中的酰基受体。 乙醇的合成。 在酸性催化剂存在下与正丁醇进行酯交换反应制备乙酸正丁酯。 它还可用作合成以下物质的前体： 乙酸酐 丙烯酸甲酯 乙酸 乙烯酯 乙酰胺 |
| 香气阈值 | 检测：1.5 至 47 ppm |
| 味觉阈值 | 60 ppm 的味道特征：青绿、空灵、果味、新鲜、朗姆酒和威士忌般的味道。 |
| 一般说明 | 乙酸甲酯为透明无色液体，具有芳香气味。具有中等毒性。闪点 14°F。蒸气比空气重。 |
| 空气和水反应 | 高度易燃。水溶性。 |
| 反应性概况 | 乙酸甲酯接触强氧化剂时会产生火灾或爆炸危险。加热分解时发出刺激性烟雾和辛辣烟雾，[Lewis，第 3 版，1993 年，第 14 页] 826]。乙酸甲酯的反应性与其他酯基化合物一致。 |
| 冒险 | 具有易燃、危险的火灾和爆炸危险，空气中爆炸极限3-16%。对呼吸道有刺激性。头痛、头晕、恶心、眼睛损伤（视网膜神经节细胞退化）。 |
| 健康危害 | （与商业级甲醇的含量非常相似，甲醇的含量为 20%。）吸入会导致头痛、疲劳和嗜睡；高浓度可产生中枢神经系统抑制和视神经损害。液体会刺激眼睛，并可能导致皮肤脱脂和开裂。摄入会导致头痛、头晕、嗜睡、疲劳；可能会导致严重的眼睛损伤。 |
| 健康危害 | 接触乙酸甲酯的毒性作用包括眼睛炎症、视觉和神经紊乱、胸闷、嗜睡和麻醉。它在体内水解成甲醇，可能导致视神经萎缩。大鼠暴露于32,000 ppm 的浓度4小时即可致死。该化合物的口服和皮肤毒性较低。大鼠口服 LD50 值约为 5000 mg/kg。 |
| 火灾危险 | 火灾中的行为：蒸气比空气重，可能会传播相当长的距离到达火源并发生回火。 |
| 安全概况 | 通过多种途径具有中等毒性。吸入对人体全身有刺激作用。对皮肤和眼睛有中等刺激性。报告突变数据。暴露于热、火焰或氧化剂时有火灾危险。暴露于热或火焰时有中度爆炸危险。当加热分解时，会释放出辛辣的烟雾和烟雾。另请参见酯。 |
| 合成 | 通过在酸催化剂存在下使乙酸和甲醇沸腾，或在催化剂（磷酸、钴盐）存在下将甲醇与过量一氧化碳在压力下加热。 |
| 潜在接触 | 醋酸甲酯用作清漆和脱漆剂的溶剂；并作为医药生产的中间体。 |
| 环境命运 | 光解性。据报道，乙酸甲酯和OH自由基在水溶液中的反应速率常数为2.00 x 10 -13 cm 3 /分子·秒（Wallington等人，1988b）。 化学/物理。在水中缓慢水解，产生甲醇和乙酸（NIOSH，1997）。在 25 °C、pH 7 的水中，估计水解半衰期为 2.5 年（Mabey 和 Mill，1978）。 进水浓度为 1,030 mg/L 时，用 GAC 处理后出水浓度为 760 mg/L。所用碳的吸附能力为 54 mg/g 碳（Guisti 等，1974）。 |
| 船运 | UN1231 乙酸甲酯，危险等级：3；标签：3-易燃液体。 |
| 纯化方法 | 乙酸甲酯中的甲醇可以通过测量其在水中的溶解度来检测。20℃时，乙酸甲酯在水中的溶解度约为 35g/100mL，但 1% MeOH 具有完全混溶性。甲醇可通过转化为乙酸甲酯，与乙酸酐(85mL/L)回流6小时，然后分馏除去。酸性杂质可通过与无水K2CO3一起振荡并蒸馏除去。另一种处理方法是使用乙酰氯，然后用浓 NaCl 洗涤并用 CaO 或 MgSO4 干燥。（不能使用固体 CaCl2，因为它会形成结晶加成化合物。）硬脂酸铜的蒸馏会破坏过氧化物。用浓Na2CO3或K2CO3水溶液摇动（3次），然后用50%CaCl2水溶液摇动（3次），可以消除乙酸甲酯中的游离醇或酸，饱和氯化钠水溶液（两次），用碳酸钾干燥，并从五氧化二磷中蒸馏出来。[贝尔斯坦 2 IV 122。] |
| 不兼容性 | 蒸气可能与空气形成爆炸性混合物。强还原剂。不相容的水、酸、硝酸盐、强氧化剂；碱。浸蚀某些塑料。遇水会侵蚀许多金属。与水缓慢反应，形成乙酸和甲醇。受热分解；与空气、碱、强氧化剂接触；紫外线；可能存在火灾和爆炸危险 |
| 废物处理 | 将材料溶解或与可燃溶剂混合，然后在配备有后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。 |
| 乙酸甲酯 上下游产品信息 |
| 原料 | 甲醇-->乙酸-->脱水剂 |
| 制剂产品 | 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-(1-环丙烷)甲酸甲酯--> 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-1-环丙烷甲酸乙酯-->甲基(±)顺式，反式-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基环丙烷甲酸酯) -->菊酸乙酯-->舒林酸-->米索前列醇-->氯诺昔康-->苯霜灵-->氯吡格雷--> 3-(THIEN-2-YL)丙烯酸甲酯-->反式、反式菊二甲酸二甲酯-->烟酰乙酸甲酯--> 3,3-二甲氧基丙酸甲酯--> 1,1-二甲氧基乙烷-->2-甲基-2-咪唑啉-->甲基磷酸甲酯-1-甲基酯--> CIS-10-十五碳烯酸甲酯 (C15:1) -->环丙烷甲酸甲酯 |
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