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乙酸乙烯酯 108-05-4
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醋酸乙烯酯单体（VAM）是一种无色液体，与水不混溶或微溶。VAM 是一种易燃液体。VAM 具有甜味、果味气味（少量），含量较高时具有尖锐的刺激性气味。
| 描述 | 醋酸乙烯酯单体（VAM）是一种无色液体，与水不混溶或微溶。VAM 是一种易燃液体。VAM 具有甜味、果味气味（少量），含量较高时具有尖锐的刺激性气味。VAM 是一种重要的化学构件，广泛用于各种工业和消费品。VAM 是用于油漆、粘合剂、涂料、纺织品、电线电缆聚乙烯化合物、夹层安全玻璃、包装、汽车塑料油箱和丙烯酸纤维的乳液聚合物、树脂和中间体的关键成分。醋酸乙烯酯用于生产聚醋酸乙烯酯乳液和树脂。使用 VAM 制造的产品（例如模制塑料制品、粘合剂、油漆、食品包装容器和发胶）中存在极少量的乙酸乙烯酯残留量。 |
| 化学性质 | 醋酸乙烯酯是一种无色、易燃液体，有刺激性气味。气味阈值为 0.12 ppm 0.3 ppm（纽约州、新泽西州）。它是聚醋酸乙烯酯的前体，聚醋酸乙烯酯是工业上重要的聚合物。 |
| 物理特性 | 无色水状液体，具有令人愉悦的果香。实验确定的检测和识别气味阈值浓度分别为 400 μg/m 3 (120 ppb v ) 和 1.4 mg/m 3 (400 ppb v ) (Hellman 和 Small, 1974)。 |
| 用途 | 醋酸乙烯酯主要用于生产聚醋酸乙烯乳液和聚乙烯醇。这些乳液的主要用途是粘合剂、油漆、纺织品和纸制品。 |
| 用途 | 用于塑料块、薄膜和漆的聚合形式；用于食品包装的塑料薄膜。作为食品淀粉的改性剂。 |
| 生产方法 | 醋酸乙烯酯是一种在美国大量生产的工业化学品。2007年全球醋酸乙烯单体（VAM）产能估计为6,154,000吨/年，大部分产能集中在美国（1,585,000吨/年）、中国（1,261,000吨）、日本（725,000吨）和台湾（650,000吨） 。2008 年的平均标价为 1600 美元/吨。塞拉尼斯是最大的生产商（约占全球产能的 25%），其他重要生产商包括中国石化集团公司（7%）、长春集团（6%）和利安德巴塞尔（5%）。 它是家具胶的关键成分。 |
| 准备 | 主要的工业路线涉及乙烯和乙酸与氧气在钯催化剂存在下的反应。 乙烯+乙酸+1/2 O 2 →乙酸乙烯酯+H 2 O 但也产生副产物： 乙烯+3 O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O 乙酸乙烯酯也可由乙酸气相加成制备至乙炔。 |
| 定义 | ChEBI：乙酸乙烯酯是一种乙酸酯。 |
| 反应 | 乙酸乙烯酯会经历许多烯烃和酯所预期的反应。溴加成得到二溴化物。卤化氢加成得到 1-卤代乙酸乙酯，由于无法获得相应的卤代醇，因此无法通过其他方法生成。在钯催化剂存在下添加乙酸，得到二乙酸亚乙基酯CH 3 CH(OAc) 2。它与多种羧酸发生酯交换反应。烯烃还发生狄尔斯-阿尔德加成和2+2环加成。 |
| 一般说明 | 醋酸乙烯酯呈透明无色液体。闪点 18°F。密度 7.8 磅/加仑。微溶于水。蒸气比空气重。蒸气刺激眼睛和呼吸系统。如果加热或污染可能会聚合。如果容器内部发生聚合，容器可能会剧烈破裂。用于制造粘合剂、油漆和塑料。 |
| 空气和水反应 | 高度易燃。微溶于水。 |
| 反应性概况 | 乙酸乙烯酯在光照下可能发生自发放热聚合。与空气或水反应生成过氧化物，引发剧烈聚合反应。与过氧化氢反应生成爆炸性的过乙酸。与氧气反应生成爆炸性过氧化物。与臭氧接触形成爆炸性醋酸乙烯臭氧化物。与 2-氨基乙醇、氯磺酸、乙二胺、无机酸（盐酸、氢氟酸、硝酸、硫酸、发烟硫酸）和过氧化物发生剧烈或爆炸性反应 [Lewis，第 3 版，1993 年，第 17 页] 1311]。过氧化二苯甲酰在乙酸乙酯中引发的聚合反应加速失控、着火并爆炸 [Vervalin, 1973, p. 11]。81]。甲苯溶液中的聚合已引起数起大型工业爆炸[MCA 案例历史编号 2087]。 |
| 健康危害 | 醋酸乙烯酯与生殖异常有关。它是一种皮肤和上呼吸道刺激剂和中枢神经系统抑制剂。暴露导致心肌逐渐恶化。 |
| 火灾危险 | 加热分解时，乙酸乙烯酯燃烧并释放出辛辣气味。暴露于热、火焰或氧化剂时高度危险；与强酸和强氧化剂有爆炸危险。与氧化铝、氧化材料、2-氨基乙醇、氯磺酸不相容；乙烯亚胺；36%盐酸；48.7%氢氟酸；70%硝酸；发烟硫酸；96%硫酸；乙二胺；过氧化物和硅胶。避免光照或任何聚合引发剂。有机和无机过氧化物可能引发危险的聚合反应；偶氮化合物；氧化还原系统（包括有机金属成分）；光; 和高能辐射。 |
| 可燃性和爆炸性 | 高度易燃 |
| 安全概况 | 通过实验致癌和致瘤数据确认致癌物。摄入、吸入和腹膜内途径具有中度毒性。对皮肤和眼睛有刺激作用。实验生殖效应。报告了人类突变数据。暴露于热、火焰或氧化剂时存在高度危险的火灾危险。存在储存危险，可能会发生自发放热聚合。与空气或水反应形成过氧化物，催化放热聚合反应，已引起数次大型工业爆炸。与过氧化氢反应形成爆炸性的过乙酸。50℃以上与氧气反应生成不稳定的爆炸性过氧化物。与臭氧反应形成爆炸性的乙酸乙烯酯臭氧化物。乙酸酯溶解在甲苯中的溶液聚合导致了大规模的工业爆炸。与过氧化二苯甲酰+乙酸乙酯发生聚合反应，可能释放出易燃易爆蒸气。蒸气可能与干燥剂（例如，二氧化硅凝胶或氧化铝）剧烈反应。与 2-氨基乙醇、氯磺酸、乙二胺、乙撑亚胺、HCl、HF、HNO3、发烟硫酸、过氧化物、H2SO4 不相容（爆炸）。另请参见酯。 |
| 潜在接触 | 醋酸乙烯酯主要用于生产聚醋酸乙烯酯的聚合过程；聚乙烯醇和醋酸乙烯酯共聚物。这些聚合物通常制成乳液、悬浮液、溶液或树脂，用于制备粘合剂、油漆、纸张涂料和纺织品整理剂。低分子量醋酸乙烯酯用作口香糖胶基。 |
| 致癌性 | 没有足够的证据证明醋酸乙烯酯对人类具有致癌性。关于醋酸乙烯酯致癌性的实验动物证据有限。因此，IARC 将醋酸乙烯酯列为可能对人类致癌的物质（2B 类）。这一结论基于以下证据：醋酸乙烯酯在人体血液和动物组织中迅速转化为乙醛，在实验动物中有足够的证据证明乙醛具有致癌性，醋酸乙烯酯和乙醛吸入后均可诱发大鼠鼻癌，醋酸乙烯酯和乙醛对体外人体细胞和动物体内具有遗传毒性。 |
| 船运 | UN1301 醋酸乙烯酯，稳定，危险等级：3；标签：3-易燃液体。 |
| 纯化方法 | 通过用CaCl2干燥并在氮气下分馏，然后与少量过氧化苯甲酰短暂回流并在氮气下重蒸馏，除去抑制剂如对苯二酚和其他杂质。将其储存在 0o 的黑暗中。添加抑制剂 (~0.004%) 进行储存。[贝尔斯坦 2 IV 176。] |
| 聚合 | 它可以单独聚合制备聚醋酸乙烯酯，也可以与其他单体聚合制备共聚物，如乙烯-醋酸乙烯酯（EVA）、醋酸乙烯酯-丙烯酸（VA / AA）、聚醋酸氯乙烯酯（PVCA）和聚乙烯吡咯烷酮（ Vp/Va 共聚物，用于发胶）。由于自由基的不稳定性，通过大多数“活性/受控”自由基过程来控制聚合的尝试已被证明是有问题的。然而，RAFT（或更具体地说 MADIX）聚合提供了一种通过添加黄原酸盐或二硫代氨基甲酸盐链转移剂来控制 PVA 合成的便捷方法。 |
| 毒性评价 | 2009年1月31日，加拿大政府的最终评估结论是，接触醋酸乙烯不被认为对人体健康有害。根据《加拿大环境保护法》(CEPA) 作出的这一决定是基于公众意见征询期间收到的新信息以及欧盟进行的风险评估的最新信息。 |
| 不兼容性 | 乙酸乙烯酯在光照下可能发生自发放热聚合。蒸气可能与空气形成爆炸性混合物。与氧化剂（氯酸盐、硝酸盐、过氧化物、高锰酸盐、高氯酸盐、氯、溴、氟等）不相容；接触可能会引起火灾或爆炸。远离碱性物质、强碱、强酸、含氧酸、环氧化物、强光和紫外线。蒸气可与硅胶或铝、酸、碱、硅胶发生剧烈反应；氧化铝、氧化剂、偶氮化合物。臭氧在高温下、在光或过氧化物的影响下很容易聚合。通常含有稳定剂以防止聚合。 |
| 废物处理 | 将材料溶解或与可燃溶剂混合，然后在配备有后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。 |
| 醋酸乙烯酯 上下游产品信息 |
| 原料 | 乙酸-->氯化钯-->乙炔-->铂 |
| 制剂产品 | 聚乙烯醇-->溴乙醛二乙缩醛--> ((1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-one -->甲基 5-甲酰基-2-甲基- 3-糠酸酯-->他唑巴坦酸--> 2-乙酰丁内酯--> 1,1-二甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷--> 2-三氟甲基喹啉-7-羧酸-->聚乙酸乙烯酯-->无纺布用粘合剂-->合成纤维用硬挺剂 855 -->硬脂酸乙烯酯-->压敏粘合剂-->棕榈酸乙烯基酯-->淀粉、磷酸氢二酯--> LT-01乳液--> PR-I复鞣剂-->马来酸-醋酸乙烯酯共聚物-->辐照引发淀粉-g-醋酸乙烯酯吸水剂-->乙酰化二淀粉磷酸酯-->用于乳液纸系列 PC -->乙烯-甲基丙烯酸共聚物-->醋酸乙烯酯-丙烯酸酯共聚物乳液-->淀粉醋酸酯-->涂料粘合剂 SSS-85 --> 5-NORBORNEN-2-YL ACETATE - ->乙烯-醋酸乙烯酯共聚物 |
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