邻苯二甲酸酐 85-44-9

Name: 邻苯二甲酸酐 85-44-9
Brand: 邻苯二甲酸酐 85-44-9
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邻苯二甲酸酐是化学式C6H4(CO)2O的有机化合物。它是邻苯二甲酸的酸酐。这种无色固体是一种重要的工业化学品，特别是用于大规模生产塑料增塑剂。

描述	邻苯二甲酸酐是化学式C6H4(CO)2O的有机化合物。它是邻苯二甲酸的酸酐。这种无色固体是一种重要的工业化学品，特别是用于大规模生产塑料增塑剂。邻苯二甲酸酐是塑料工业中重要的化学中间体，从中衍生出多种邻苯二甲酸酯，在合成树脂中用作增塑剂。邻苯二甲酸酐本身用作合成树脂的单体，例如乙缩醛、醇酸树脂和聚酯树脂。邻苯二甲酸酐还用作蒽醌、酞菁、罗丹明、酞菁、荧光素和呫吨染料的前体。邻苯二甲酸酐用于合成伯胺、农用杀菌剂 Phaltan 和沙利度胺。与邻苯二甲酸酐的其他反应会产生酚酞、苯甲酸、邻苯二甲酰磺胺噻唑（一种肠道抗菌剂）和邻苯二甲酸。
化学性质	邻苯二甲酸酐是中等易燃的白色固体（片状）或透明、无色、可流动的液体（熔融）。具有辛辣、窒息的气味。极微溶于H2O，溶于乙醇，微溶于乙醚。
物理特性	无色至淡奶油色晶体，具有特有的令人窒息的气味。对湿气敏感。气味阈值浓度为 53 ppb（引自 Amoore 和 Hautala，1983 年）。
用途	邻苯二甲酸酐用于制造不饱和聚酯和用作环氧树脂的固化剂。当用作颜料时，它可能导致陶瓷工人过敏。
定义	ChEBI：邻苯二甲酸酐是环状二羧酸酐，是邻苯二甲酸的酸酐。它具有过敏原的作用。它是一种环状二羧酸酐，属于2-苯并呋喃。
准备	用于制造线性不饱和聚酯的最重要的改性组分是邻苯二甲酸酐。酸酐一般由邻二甲苯氧化制得：该反应是在气相中进行的，将邻二甲苯和空气的混合物通过催化剂，例如负载在二氧化硅上的五氧化二钒，并在约400℃下用二氧化钛促进。将排出气体冷却，收集邻苯二甲酸酐并通过减压蒸馏纯化。
合成参考文献	有机化学杂志，25，p。616, 1960 DOI: 10.1021/jo01074a035 合成，第 616 页 612，1973 年《四面体快报》，20，第 612 页。2301, 1979 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93957-7
一般说明	无色至白色有光泽的针状固体，具有温和的独特气味。吸入或摄入具有中度毒性，并且对皮肤有刺激性。熔点 64°F 闪点 305°F。与水混合时形成腐蚀性溶液。用于制造人造树脂等材料。
空气和水反应	通常与水缓慢反应形成邻苯二甲酸并加热[默克第 11 版。1989]。邻苯二甲酸稍溶于水。
反应性概况	邻苯二甲酸酐与水发生放热反应。反应有时很慢，但当局部加热加速反应速度时，反应会变得剧烈。酸加速与水的反应。与酸、强氧化剂、醇、胺和碱不相容。用发烟硝酸-硫酸进行放热硝化，可能会产生具有潜在爆炸性的邻苯二甲酰硝酸盐或亚硝酸盐或其硝基衍生物的混合物[Chem. &工业20:790。1972]。邻苯二甲酸酐在高温下会与 CuO 发生剧烈反应 [Park, Chang-Man, Richard J. Sheehan。邻苯二甲酸和其他苯多羧酸 Kirk-Othmer 化学技术百科全书。约翰·威利父子公司，2005 年]。邻苯二甲酸酐和无水二氧化碳的混合物如果加热会剧烈爆炸[第 5 号小册子，Inst. 化学，伦敦，1940]。
健康危害	固体会刺激皮肤和眼睛，引起咳嗽和打喷嚏。液体会导致严重的热烧伤。
火灾危险	可燃材料：可能燃烧但不易点燃。物质会与水发生反应（有些反应剧烈），释放出易燃、有毒或腐蚀性气体和径流。加热时，蒸气可能与空气形成爆炸性混合物：室内、室外和下水道有爆炸危险。大多数蒸气比空气重。它们会沿着地面扩散并聚集在低处或狭窄区域（下水道、地下室、水箱）。蒸气可能会到达火源并回火。与金属接触可能会释放出易燃氢气。容器受热或被水污染时可能会爆炸。
制药应用	邻苯二甲酸酐与醋酸纤维素反应形成邻苯二甲酸醋酸纤维素 (CAP)，这是一种常见的肠溶衣赋形剂，也被证明具有抗病毒活性。邻苯二甲酸酐是 CAP 的降解产物。
接触过敏原	邻苯二甲酸酐用于制造不饱和聚酯和用作环氧树脂的固化剂。当用作颜料时，它可能导致陶瓷工人过敏。邻苯二甲酸酐本身不会对指甲油邻苯二甲酸酐/偏苯三酸酐/二醇共聚物中使用的树脂产生敏化。
安全概况	食入中毒。实验致畸作用。对眼睛、皮肤和粘膜有腐蚀性和刺激性。一种常见的空气污染物。遇热或火焰可燃；能与氧化性物质发生反应。暴露于火焰时以粉尘形式存在中度爆炸危险。这种材料的生产引起了许多工业爆炸。与氧化铜或亚硝酸钠的混合物加热时会爆炸。80℃以上与硝酸+硫酸剧烈反应。灭火时，请使用二氧化碳、干粉化学品。用于增塑剂、聚酯树脂、醇酸树脂、染料和药物。另见酸酐。
合成	邻苯二甲酸酐是多种用于有机合成的试剂的前体。重要的衍生物包括邻苯二甲酰亚胺及其许多衍生物。手性醇形成半酯（见上文），并且这些衍生物通常是可拆分的，因为它们与手性胺（例如马钱子碱）形成非对映体盐。相关的开环反应涉及过氧化物以产生有用的过氧酸： C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + H ₂ O ₂ → C ₆ H ₄ (CO ₃ H)CO ₂ H。
潜在接触	邻苯二甲酸酐用于增塑剂；用于生产酞；苯甲酸; 醇酸树脂和聚酯树脂；合成靛蓝；和邻苯二甲酸；用作乙烯基树脂的增塑剂。在较小程度上，它用于生产茜素、染料、邻氨基苯甲酸；蒽醌、邻苯二甲酸二乙酯；邻苯二甲酸二甲酯；赤藓红、间苯二甲酸；甲基苯胺、酚酞、邻苯二甲酰胺、磺胺哌啶和对苯二甲酸。它还被用作农药中间体。
船运	UN2214 邻苯二甲酸酐与>.05%马来酸酐，危险等级：8；标签：8-腐蚀性材料。
纯化方法	减压蒸馏酸酐。通过用热 CHCl3 萃取、过滤和蒸发将其从酸中纯化。残余物从CHCl3、CCl4或*苯中结晶，或升华。将其从熔体中分级结晶。100℃真空干燥。[Saltiel J Am Chem Soc 108 2674 1986，Beilstein 17/11 V 253。]
毒性评价	邻苯二甲酸酐调节脂质介质的释放和细胞因子的形成，并对呼吸道具有敏化作用。特别是对粘膜的局部刺激作用可能取决于邻苯二甲酸的水解。
不兼容性	粉尘与空气形成爆炸性混合物。邻苯二甲酸酐与水发生放热反应。反应有时很慢，但当局部加热加速反应速度时，反应会变得剧烈。酸加速与水的反应。与酸、强氧化剂、醇、胺和碱不相容。在热水中转化为邻苯二甲酸。与氧化剂（氯酸盐、硝酸盐、过氧化物、高锰酸盐、高氯酸盐、氯、溴、氟等）不相容；接触可能会引起火灾或爆炸。远离碱性物质、强碱、强酸、含氧酸、环氧化物。苛性碱、氨、胺、水。与氧化铜或亚硝酸钠 1热剧烈反应。
废物处理	使用获得许可的专业废物处理服务机构来处理该材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，然后在配备有后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。请咨询环境监管机构，获取有关可接受处置实践的指导。含有该污染物（≥100 kg/mo）的废物产生者必须符合 EPA 关于储存、运输、处理和废物处置的规定。