甲基丙烯酸,缩写为MAA,是一种有机化合物。这种无色粘稠液体是一种具有辛辣难闻气味的羧酸。溶于温水,与大多数有机溶剂混溶。甲基丙烯酸在工业上大规模生产,作为其酯的前体,特别是甲基丙烯酸甲酯(MMA)和聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)。甲基丙烯酸酯有多种用途,最显着的是用于制造商品名为有机玻璃和有机玻璃的聚合物。罗马洋甘菊油中天然存在少量 MAA。
描述 | 甲基丙烯酸,缩写为MAA,是一种有机化合物。这种无色粘稠液体是一种具有辛辣难闻气味的羧酸。溶于温水,与大多数有机溶剂混溶。甲基丙烯酸在工业上大规模生产,作为其酯的前体,特别是甲基丙烯酸甲酯(MMA)和聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)。甲基丙烯酸酯有多种用途,最显着的是用于制造商品名为有机玻璃和有机玻璃的聚合物。罗马洋甘菊油中天然存在少量 MAA。 |
化学性质 | 甲基丙烯酸是一种无色、中等挥发性、腐蚀性液体,具有强烈的辛辣气味。它于 1865 年首次由甲基丙烯酸乙酯制备,而甲基丙烯酸乙酯又通过 α-羟基异丁酸乙酯脱水获得。 |
用途 | 甲基丙烯酸用于制造甲基丙烯酸酯树脂和塑料。它用作大批量树脂和聚合物、有机合成的单体。许多聚合物基于酸的酯,如甲酯、丁酯或异丁酯。甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯用于制备多种聚合物[→聚丙烯酰胺和聚丙烯酸,→聚甲基丙烯酸酯]。聚甲基丙烯酸甲酯是这一类别中的主要聚合物,它提供透明、坚韧的塑料,以片状形式用于玻璃、标志、显示器和照明面板。 |
生产方法 | 甲基丙烯酸合成最常见的方法是水解甲基丙烯酰胺硫酸盐,由丙酮合氰化氢获得。甲基丙烯酸甲酯可以通过在最终反应步骤中添加甲醇以类似的方式直接制备。 在甲基丙烯酸的制造中,甲基丙烯酰胺硫酸盐与水在类似于用于形成酯的条件下反应。反应器流出物分离成两相。蒸馏上层有机层以提供纯甲基丙烯酸。将下层汽提以回收稀甲基丙烯酸水溶液,将其再循环至水解反应器。废酸流按照酯制造中的方法进行处理。 |
准备 | 制备甲基丙烯酸最常见的路线是由丙酮制备,如下所示: 在典型的工艺中,在氨作为催化剂的情况下,在140℃下用氰化氢处理丙酮。生成的丙酮合氰化氢在100℃下用浓硫酸处理,生成硫酸甲基丙烯酰胺。该中间体不被分离,而是通过在约90℃下用水处理直接转化为甲基丙烯酸。 目前商业运营中的一条有竞争力的路线涉及异丁烯与空气的两阶段氧化。该反应通过异丁烯醛进行: |
定义 | ChEBI:甲基丙烯酸是一种α,β-不饱和一元羧酸,是丙烯酸中2位的氢被甲基取代的丙烯酸。它在功能上与丙烯酸相关。它是甲基丙烯酸酯的共轭酸。 |
一般说明 | 甲基丙烯酸为透明无色液体(或低熔点固体),具有刺激性气味。腐蚀金属和组织。闪点 170°F。熔点 61°F。如果受热或污染,可能会发生放热聚合。如果聚合发生在容器内,容器可能会剧烈破裂。密度比水小。蒸气比空气重。用于制造塑料。 |
空气和水反应 | 溶于水。 |
反应性概况 | 甲基丙烯酸与强氧化剂发生反应。存在储存危险:剧烈放热聚合可能会自发发生,导致爆炸,特别是在抑制剂或稳定剂浓度较低的情况下 [匿名,CISHC Chem. 安全摘要,1979 年,第 50 页,第 11 页。34;Bond, J.,《损失预防》。公报,1991 年,101 页。1]。 |
健康危害 | 甲基丙烯酸是一种高度腐蚀性液体。接触眼睛会导致失明。皮肤接触可能会造成烧伤。在大鼠中未观察到吸入毒性。暴露于其蒸气可能会产生轻微至中度的皮肤和眼睛刺激。家兔经皮 LD50 值为 500 mg/kg。 |
火灾危险 | 可燃液体;闪点(开杯)76°C (170°F);20°C (68°F) 时蒸气压 甲基丙烯酸容易聚合。该反应是放热的。加热时反应速度加快,可能导致密闭容器剧烈破裂。痕量的氢醌和氢醌单甲醚可以抑制聚合反应(Aldrich 2006)。酸可以在低于其熔点的温度下安全储存。 |
安全概况 | 通过腹腔途径中毒。摄入和皮肤接触具有中度毒性。对皮肤、眼睛、粘膜有腐蚀性。报告突变数据。暴露于热、火焰或氧化剂时易燃。储存危险;放热聚合可以自发发生。灭火时,请使用酒精泡沫、喷雾、雾气、干粉。当加热分解时,会释放出辛辣烟雾和刺激性烟雾。 |
潜在接触 | 甲基丙烯酸用于制备甲基丙烯酸酯和羧化聚合物;在材料或其烷基酯的生产中,作为生产塑料片材、模制品和纤维的合成树脂的单体或共聚单体。 |
致癌性 | IARC 工作组考虑了甲基丙烯酸,但由于没有足够的致癌性数据,因此没有编写专着。IUCLID 数据库报告了一项皮肤应用研究(剂量未指定),小鼠每周接受 3 次治疗,持续 4 个月,然后观察其一生。没有观察到多余的真皮肿瘤。 |
船运 | UN2531 甲基丙烯酸,稳定的,危险等级:8;标签:8-腐蚀性材料。 |
纯化方法 | 将甲基丙烯酸水溶液(90%)用NaCl饱和(以除去大部分水),然后将有机相用CaCl2干燥并在真空下蒸馏。馏出物中应添加聚合抑制剂,包括 0.25% 对甲氧基苯酚、0.1% 对苯二酚或 0.05% N,N'-二苯基对苯二胺。[贝尔斯坦 2 IV 1518。] |
不兼容性 | 蒸气可能与空气形成爆炸性混合物。还原剂;与氧化剂(氯酸盐、硝酸盐、过氧化物、高锰酸盐、高氯酸盐、氯、溴、氟等)不相容;接触可能会引起火灾或爆炸。水溶液呈强酸性:与强酸不相容;苛性碱、氨、胺、异氰酸酯、环氧烷;环氧氯丙烷。加热至 59 F/15 C 以上,或由于光、氧化剂(例如过氧化物)的存在,很容易聚合;或有微量盐酸存在时,有火灾或爆炸危险。浸蚀金属。注意:通常含有 100 ppm 的单甲醚氢醌 (150-76-5) 作为抑制剂以防止聚合 |
废物处理 | 将材料溶解或与可燃溶剂混合,然后在配备有后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。必须遵守所有联邦、州和地方环境法规。 |
甲基丙烯酸 上下游产品信息 |
原料 | 硫酸-->氰化钠-->异丁烯-->氰化氢-->丙酮氰醇-->异丁烷-->甲基丙烯腈-->甲基丙烯硫酸氢铵--> 2-羟基异丁酸甲酯 |
制剂产品 | 聚丙烯酸-->异丁酸--> 2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]甲基丙烯酸乙酯--> DOWEX(R) 1X8 -->异丁酰氯-->苯丙乳胶--> 正畸用二异氰酸酯改性 EAM 树脂粘合剂-->前牙用 CC-2SH 复合粘合剂-->甲基丙烯酸丁酯-->结合抗甲胎蛋白的诊断乳胶微球-->聚甲基丙烯酸甲酯- ->二烯高分子共聚物光学塑料-->甲基丙烯酰胺-->塑料光纤-->两性聚丙烯酰胺--> 2-溴丙烯-->甲基丙烯酸2-羟乙酯-->皮革浸渍剂-->甲基丙烯酸缩水甘油酯-->改性填充剂SBR -->羧基型阳离子交换树脂-->甲基丙烯酸乙酯-->丙烯酸甲酯多环降冰片烯与聚甲基丙烯酸甲酯共聚物(ARTON) -->增稠剂PAS -->甲基丙烯酸异丁酯-->热塑性丙烯酸树脂-->甲基丙烯酸2-羟丙酯-->纸张透明剂-->6731 丙烯酸减振涂料-->甲基丙烯酸 2-(二乙氨基)乙酯--> 5,5-二丁基二氢呋喃-2(3H)-一-->二甲基丙烯酸乙二醇酯 |