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甲苯 108-88-3
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甲苯（分子式：C7H8）是苯的类似物，也称为“甲基苯”和“苯基甲烷”。 它是一种无色、挥发性液体，具有独特的气味。 甲苯是芳香烃家族的一员。 在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。
| 介绍 | 甲苯（分子式：C7H8）是苯的类似物，也称为“甲基苯”和“苯基甲烷”。 它是一种无色、挥发性液体，具有独特的气味。 甲苯是芳香烃家族的一员。 在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。 其许多性质与苯相似，具有与苯相似的香气。 事实上，它们经常被用作有机溶剂来替代有毒的苯。 甲苯易氯化，生成苯一氯甲烷或苯三氯甲烷，两者都是良好的工业溶剂； 能从溴水中分离出溴，但不能与溴水发生反应； 还易硝化，生成硝基甲苯或邻硝基甲苯，两者都是染料的原料； 一份甲苯和三份硝酸硝化为三硝基甲苯（通用名TNT）； 也易磺化生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，是染料生产或糖精生产的原料。 甲苯蒸气与空气混合形成炸药，可产生 TNT。 |
| 用途 | 甲苯是汽油、油漆、墨水、清漆、油漆稀释剂、粘合剂、指甲油、清洁剂和橡胶的成分。 BTX（苯、甲苯和二甲苯的混合物）添加到汽油中以提高辛烷值。 甲苯用于生产苯、三硝基甲苯 (TNT)、尼龙、塑料和聚氨酯。 它还用于生产滥用药物。 甲苯是溶剂滥用者的最爱，他们故意吸入高浓度的甲苯以达到欣快的效果。 它用于生产药品、染料和美甲产品。 它用于对抗蛔虫和钩虫。 详细的应用总结如下： 行业
应用领域
角色/好处
化工生产
苯和二甲苯的生产
主要成分
苯甲酸生产
甲苯的氧化产物
苯氯甲烷或苯三氯甲烷的生产
甲苯氯化产物
对硝基甲苯或邻硝基甲苯的生产
甲苯硝化产物
邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸的生产
甲苯磺化产物
汽油
汽油辛烷值高
用作辛烷值增强剂，提高汽油的辛烷值
粘合剂生产
地毯溶剂
对粘合剂有良好的溶解性
化学分析
ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS 和离子色谱
常备材料
滴定分析
常设溶液
参考书目
血红蛋白提取
帮助分解或分解红细胞
化妆品和个人护理
美甲产品
添加以帮助蒸发溶剂
其他的
油漆、清漆、清漆、粘合剂、硝化纤维和油墨
溶剂和稀释剂
生产糖精、染料、药物、炸药……
原料
|
| 生产 | 焦炭粗苯馏分含甲苯15-20%，是甲苯的主要来源，每吨焦可产甲苯1.1-1.3kg。 20世纪50年代以来，世界甲苯的主要来源已从焦化副产品转向催化重整和烃裂化。 1982年，石油甲苯占总产量的96%以上。 催化重整油含有50-60%芳烃（按体积计），其中甲苯含量可达40-45%； 裂解汽油中芳烃含量约为70%（质量），其中15-20%为甲苯。 |
| 反应 |
 
反应温度
Axit 邻甲苯磺酸
阿西特对甲苯磺酸
轴磺酸间甲苯
0°C 时 (%)
43
53
4
100°C 时 (%)
13
79
8
|
| 危害和健康影响 | 体内代谢 吸收到体内的甲苯80%在NADP（转缀酶II）存在下氧化为苯甲醇，在NAD（转缀酶I）存在下氧化为苯甲醛，然后氧化为氧气，转化为苯甲酸。 然后在三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合形成马尿酸。 因此，吸收到体内的甲苯16%-20%会通过呼吸道排出体外，80%以马尿酸的形式由肾脏排出。 人类健康影响 人们最有可能通过吸烟或使用含有甲苯的消费品（油漆、清漆、指甲油、脱漆剂、去污剂等）而接触到甲苯，特别是在没有良好的通风系统的情况下。 接触 100 ppm (377 mg/m3) 的甲苯后 6.5 小时出现眼睛和上呼吸道刺激，500 mg/m3 时观察到流泪。 连续四天每天接触 100 ppm（377 mg/m3）甲苯 6 小时的志愿者出现了头痛、头晕和醉酒的主观主诉。 在暴露于 750 mg/m3 剂量超过 8 小时的受试者中，观察到疲劳、肌肉无力、意识模糊、协调性受损、瞳孔放大和调节障碍； 当浓度约为 3000 mg/m3 时，会出现严重疲劳、明显恶心、精神错乱以及步态和瞳孔对光反射明显不协调。 高浓度接触后，肌肉疲劳、紧张和失眠会持续数天。 严重的意外暴露会导致昏迷。 没有足够的证据表明甲苯对人类具有致癌性。 有证据表明甲苯不会导致实验动物患癌症。 因此，甲苯不属于对人类有潜在致癌作用的物质。 |
| 描述 | 甲苯是一种透明、无色液体，具有类似苯的甜味。 甲苯天然存在于原油和甲苯工厂中。 它也在从原油生产汽油和其他燃料以及从煤炭生产焦炭的过程中产生。 甲苯用于制造油漆、油漆稀释剂、指甲油、清漆、粘合剂和橡胶以及一些印刷和鞣制工艺。 甲苯还用于生产用于制造尼龙、塑料汽水瓶、聚氨酯和药品、染料、美甲产品的聚合物以及有机化学品的合成。 据报道，甲苯是最常被滥用的烃溶剂，主要是通过“胶体嗅探”。 常见的高浓度甲苯暴露包括使用家用产品（例如油漆、油漆稀释剂、粘合剂、合成香料和许多其他来源）产生的室内空气。 |
| 化学性质 | C6H5CH3 也称为甲基苯或苯基甲烷，是一种无色、易燃、有毒液体。 不溶于水，溶于乙醇和乙醚，用于炸药、高辛烷值汽油和有机合成。 |
| 化学性质 | 甲苯是一种透明、无色、易燃液体，具有甜味/刺激性气味。 它广泛用作各种行业的溶剂，例如橡胶化学品、药品和药品的生产、油墨稀释剂、油漆染料和香水生产。 它是原油的天然成分，由炼油和焦炉作业生产。 甲苯作为原油的一种成分天然存在，并存在于炼油和焦炉操作中。 从事多种活动的职业工人，如染料、印刷油墨制造商、汽车油漆机械制造商、石油制造商、运输商和零售商、制造商和润滑油粘合剂和涂料工人、音响设备产品工人、化学工业工人、焦炉工人、织物制造商（织物涂料）， |
| 化学性质 | 甲苯是一种透明、无色、无腐蚀性液体，具有类似苯的甜味、刺激性气味。 空气中的气味阈值分别为 0.17 ppm、2.9 ppm（新泽西州）和 8 ppm（EPA）。 水中气味阈值为0.04-1.0 mg/L |
| 物理特性 | 无色透明易燃液体，具有类似于苯的令人愉快的甜味或油漆气味。 40°C 时，可检测到的最低气味浓度为 960 μg/L。 同样，在 25°C 时，检测到气味的最低浓度为 960 μg/L（Young 等，1996）。 气味检测和识别的阈值浓度经实验确定分别为 600 μg/m 3 (160 ppb v ) 和 7.0 mg/m 3 (1.9 ppm v ) (Hellman 和 Small, 1974)。 莱昂纳多等人。 (1969) 报道了来自焦炭 (4.68 ppmv) 和石油 (2.14 ppmv) 的甲苯的气味阈值浓度较高 。）。 在 60°C 的水中和 40°C 的空气中检测到最少的平均气味阈值浓度分别为 24 和 140 μg/L（Alexander 等，1982）。 使用三角气味袋法测定气味阈值浓度为 330 ppbv（Nagata 和 Takeuchi，1990 ）。Cometto-Muiz 和 Cain (1994) 报告的平均阈值浓度为 29,574 ppm v。 |
| 历史 | 甲苯是一种透明、易燃的芳香烃液体，具有与苯类似的气味。 又称甲苯，表明苯的一个碳原子上加有一个甲基。 1837 年，皮埃尔-约瑟夫·佩尔蒂埃 (Pierre-Joseph Pelletier，1788-1842) 和菲利普·沃尔特 (Philippe Walter，1810-1847) 首次分离出甲苯。甲苯这个名称来自南美的 Toluifera balsamum 树。 Henri-Etienne Sainte-Claire Deville (1818-1881) 于 1841 年从托鲁香脂树的汁液中分离出甲苯。甲苯 的主要来源是石油加工过程中石脑油的催化重整。 在此过程中，环烷烃脱水，形成芳烃，例如甲苯和二甲苯以及氢气。 甲苯也可以通过汽油的热解获得。 它是苯乙烯生产的副产品，也可以用煤焦油生产，而煤焦油是 20 世纪上半叶苯乙烯的主要来源。 |
| 用途 | 甲苯源自煤焦油和石油。 它存在于汽油和许多石油溶剂中。 甲苯用于生产三硝基甲苯（TNT）、甲苯二异氰酸酯和苯； 作为染料、药物和洗涤剂的成分； 以及作为橡胶、油漆、涂料和油类的工业溶剂。 |
| 用途 | 甲苯在化学和石油工业中有多种用途，美国每年使用约 600 万吨，全球使用量为 1600 万吨。 甲苯的主要用途是提高汽油的辛烷值。 甲苯的辛烷值为 114。甲苯是四种主要芳香族化合物之一，与苯、二甲苯和乙苯并列，是在精炼过程中产生的，用于改善汽油的性能。 这四种化合物统称为 BTEX。 BTEX 是汽油的主要成分，约占典型汽油混合物重量的 18%。 尽管芳香族化合物的比例不同，可以产生不同的混合物，以满足地理和季节的要求，但甲苯是主要成分之一。 典型的汽油含有约5%重量的甲苯。 甲苯是生产各种有机化合物的主要原料。 它用于生产二异氰酸酯。 异氰酸酯含有官能团?N=C=O，二异氰酸酯含有这两个官能团。 两种主要的二异氰酸酯是甲苯2,4-二异氰酸酯和甲苯2,6-二异氰酸酯。 北美二异氰酸酯的年产量达到近10亿磅。 甲苯二异氰酸酯产量的90%以上用于生产聚氨酯泡沫。 后者用作家具、床和床垫的柔性填充物。其硬质形态可用于绝缘材料、硬壳涂料、建筑材料、汽车零部件和滚轴溜冰轮。 |
| 用途 | 用于生产苯甲酸、苯甲醛、炸药、染料和许多其他有机化合物； 作为油漆、清漆、橡皮、塑料的溶剂； 油墨、香水、染料的稀释剂； 从植物中提取各种原理； 作为汽油添加剂。 |
| 定义 | ChEBI：甲苯类中最简单的成员，由带有单个甲基取代基的苯核心组成。 |
| 生产方法 | 苯是通过称为加氢脱烷基化的过程由甲苯生产的。 在此过程中，甲苯与氢气在铬、铂或钼催化剂存在下，在数百摄氏度的温度和约50个大气压的压力下发生反应：C6H5CH3+H2→C6H6+CH4。 甲苯还可用于生产苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)和苯甲醛(C6H5CHO)。 甲苯的硝化形式会产生爆炸性化合物； 其中最常见的是 TNT（参见三硝基甲苯）。 |
| 准备 | 甲苯是生产甲苯二异氰酸酯（TDI）的起始原料，可以通过不同的工艺生产不同异构体含量的产品。 甲苯的硝化（在30-45℃下用含有20%硝酸、60%硫酸和20%水的硝化混合物）得到2-硝基甲苯（约60%）和4-硝基甲苯（40%）的混合物）。 如果将该混合物进一步硝化（在65-80℃下用35%硝酸和65%硫酸的混合物）而不分离，产物是2,4-二硝基甲苯（约80%）和2,6的混合物- 二硝基甲苯（20%）。 另一方面，如果将混合的单硝酸盐分离（通过蒸馏），则随后的 2-硝基甲苯硝化将产生 2,4-二硝基甲苯（约 65%）和 2,6-二硝基甲苯（35%）的混合物，而随后的4-硝基甲苯硝化仅产生2,4-二硝基甲苯。 |
| 一般参考。 | 加拿大化学杂志，55，p。 3755, 1977 DOI: 10.1139/v77-529 化学快报, 11, p. 3755, 1977 DOI: 10.1139/v77-529 1707, 1982 四面体，17，页。 2689, 1976 |
| 一般说明 | 无色透明液体，具有特有气味。 闪点 40°F。 密度低于水（7.2 磅/加仑）且不溶于水。 从而浮在水面上。 蒸气比空气重。 吸入、摄入或皮肤接触可能有毒。 用于航空和汽车燃料、溶剂以及其他化学品的制造。 |
| 空气与水反应 | 非常易燃。 不溶于水。 |
| 反应概况 | 即使在-70°C，在二氯化乙基铝或倍半氯化乙基铝存在下，甲苯也会与烯丙基氯或其他烷基卤剧烈反应。 爆炸报告 [NFPA 491M 1991]。 与强氧化剂不相容。 当向罐中添加二氯化硫时，罐超压并在被认为由铁或氯化铁（III）催化的反应中破裂。 哥哥。 新闻，1988，66（32），2]。 |
| 危险 | 有易燃、火灾和爆炸危险。 空气中爆炸极限 1.27–7%。 通过食入、吸入和皮肤吸收有毒。 视力受损，影响女性生育能力和流产。 疑似致癌物。 |
| 不良 | 蒸气刺激眼睛和上呼吸道； 引起头晕、头痛、麻醉、呼吸停止。 该液体会刺激眼睛并导致皮肤干燥。 如果吸入，会引起咳嗽、呕吐、不适和快速肺水肿。 如果摄入，会引起呕吐、抽搐、腹泻、呼吸衰竭。 |
| 不良 | 甲苯的急性毒性较低。 甲苯可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。 短期接触高浓度甲苯（如600 ppm）会导致疲劳、头晕、头痛、失去协调性、恶心和头晕； 10,000 ppm 会导致呼吸衰竭死亡。 摄入甲苯可能会导致恶心、呕吐和中枢神经系统抑制。 液体甲苯接触眼睛会引起暂时的刺激。 甲苯对皮肤有刺激性，当被困在衣服或鞋子下时会导致发红和疼痛； 长期或反复接触甲苯会导致皮肤干燥和开裂。 由于其气味和刺激作用，甲苯被认为具有良好的警示特性。 接触甲苯的慢性影响比接触苯的慢性影响要轻得多。 动物研究中尚未报告有致癌作用。 旨在确定动物发育影响的研究获得了不确定的结果。 在标准研究中未观察到甲苯具有致突变性。 |
| 不良 | 接触甲苯会对动物和人类的健康产生不利影响。 中毒和中毒症状包括但不限于轻度皮肤刺激、头痛、恶心和中枢神经系统影响。 长时间接触高浓度甲苯会导致视力障碍、头晕、恶心、中枢神经系统抑制、感觉异常和突然虚脱。 据报道，实验室大鼠急性口服甲苯 LD50 值为 636-7300 mg/kg。 据报道，接触甲苯会导致快速而严重的角膜损伤和结膜炎。 家兔急性经皮 LD50 为 1200 至 1400 mg/kg。 |
| 不良 | 甲苯的急性毒性与苯相似。 接触途径有吸入、食入和皮肤吸收； 受其暴露影响的器官是中枢神经系统、肝脏、肾脏和皮肤。 高浓度时它是一种麻醉剂。 对于人类来说，急性接触可能会导致欣快感、欣快感、幻觉、认知扭曲、混乱、头痛和头晕。 当空气中的暴露水平达到 200 ppm 时，就可以看到这种效应。较高浓度可能会导致抑郁、嗜睡和昏迷。 吸入 10,000 ppm 会导致人类因呼吸衰竭而死亡。 甲苯转化为苯甲酸，最后转化为马尿酸和苯甲酰葡萄糖醛酸。后两种物质与少量甲酚一起从尿液中排出，甲酚是由甲苯直接羟基化形成的。 长期接触会导致甲苯在脂肪组织中积聚，随着时间的推移可以消除。 甲苯的慢性影响比苯的慢性影响要轻得多。它不会导致骨髓衰竭或贫血。 动物试验显示无致癌作用。 |
| 火灾危险 | 甲苯是一种易燃液体（NFPA 等级 = 3），其蒸气可以传播很长的距离到达点火源并“适得其反”。 浓度为 1.4 至 6.7%（按体积计）的甲苯蒸气与空气形成爆炸性混合物。 火灾中产生的危险气体包括一氧化碳和二氧化碳。 扑灭甲苯火灾应使用二氧化碳和干粉灭火器。 |
| 火灾危险 | 火灾行为：蒸气比空气重，可以传播很长的距离到达火源并再次点燃。 |
| 易燃易爆 | 甲苯是一种易燃液体（NFPA 等级 = 3），其蒸气可以传播很长的距离到达点火源并“适得其反”。 浓度为 1.4 至 6.7%（按体积计）的甲苯蒸气与空气形成爆炸性混合物。 火灾中产生的危险气体包括一氧化碳和二氧化碳。 扑灭甲苯火灾应使用二氧化碳和干粉灭火器。 |
| 化学反应 | 与水反应 不反应； 与普通材料的反应性：无反应； 运输稳定性：稳定； 酸中和剂和苛性碱：不适合； 巧合：不适合； 聚合抑制剂： 不适合。 |
| 安全概况 | 通过腹膜中毒。 静脉内和皮下注射有中等毒性。 吸入后毒性很大。 一种实验性致畸剂。 吸入对人类的全身影响：中枢神经系统记录的变化、幻觉或扭曲的知觉、运动活动的变化、抗精神病药物的变化、精神药理学和骨髓变化。 实验生殖效应。 报告突变数据。 对人眼有刺激作用。 经皮肤测试，对眼睛有严重刺激。 甲苯源自煤焦油，商业级甲苯通常含有少量苯作为杂质。 超过 8 小时吸入 200 ppm 甲苯会导致协调性和反应时间受损； 在较高浓度（高达 800 ppm）时，这些影响会增加，并且在较短的时间内观察到。 在少数报告的急性甲苯中毒病例中， 麻醉药物的作用使工人进入中毒和昏迷状态。 脱离接触后恢复已成为惯例。 慢性中毒的罕见报告描述了贫血和白细胞减少症，活检显示骨髓发育不全。 然而，这些影响在使用甲苯的人中不太常见，而且也没有那么严重。 据报道，浓度达到 200-500 ppm 时，会出现头痛、恶心、眼睛刺激、食欲不振、味觉不愉快、疲劳、协调性和反应时间受损，但通常不会伴有任何明显的实验室或身体检查结果。 随着浓度的升高，上述症状会增加，此外，在极少数情况下可能会出现贫血、白细胞减少和肝肿大。 现代建筑材料排放的一种常见空气污染物 - (CENEAR 69, 22,91)。 用于制造滥用药物。 可燃液体。 当暴露于热、火焰或氧化剂时，火灾危险是非常危险的。 暴露于热或火焰时会爆炸为蒸气。 与1,3-二氯-5,5-二甲基-2,4-咪唑啉二酮、四氧化二氮、浓硝酸、H2SO4 + HNO3、N2O4、AgClO4、BrF3、UF6、二氯化硫发生爆炸反应。 与四硝基甲烷形成爆炸性混合物。 能与氧化性物质发生剧烈反应。 灭火时必须使用泡沫、二氧化碳、干粉。 受热分解，放出刺激性烟雾和刺激性烟雾。 四氧化二氮、浓硝酸、H2SO4 + HNO3、N2O4、AgClO4、BrF3、UF6、二氯化硫。 与四硝基甲烷形成爆炸性混合物。 能与氧化性物质发生剧烈反应。 灭火时必须使用泡沫、二氧化碳、干粉。 受热分解，放出刺激性烟雾和刺激性烟雾。 四氧化二氮、浓硝酸、H2SO4 + HNO3、N2O4、AgClO4、BrF3、UF6、二氯化硫。 与四硝基甲烷形成爆炸性混合物。 可能与氧化材料发生剧烈反应。 为了灭火，必须使用泡沫、二氧化碳和干粉。 加热分解时，放出辛辣刺激性烟雾。 |
| 联系的可能性 | 甲苯用作工业化学品和化学中间体； 溶剂和乳化剂； 苯的生产过程中可能会发生。 也用作甲苯二异氰酸酯、苯酚、苄基及苯甲酰衍生物的化工原料； 苯甲酸; 甲苯磺酸盐； 硝基甲苯、乙烯基甲苯和糖精； 作为油漆和涂料的溶剂； 或作为汽车和航空燃料的成分。 |
| 致癌特性 | IARC 已确定，没有证据表明甲苯对实验动物不会致癌，也没有足够的证据表明甲苯对人类具有致癌性。 体外试验结果普遍表明甲苯不具有遗传毒性。 关于暴露工人中姐妹染色单体交换和染色体断裂率增加的报告因同时暴露于其他有机化学品而令人困惑。 |
| 来源 | 在 87 辛烷汽油 (25.9 mg/L)、94 辛烷汽油 (86.9 mg/L)、汽油醇 (60.8 mg/L)、2 号燃油 (1.54 mg/L)、喷气燃料 A 的水溶性馏分中检出(1.05 mg/L)、柴油 (0.86 mg/L)、军用喷气燃料 (JP-4 (32.0 mg/L) (Potter, 1996)、新发动机油 (16.3 至 16.9 8 µg/L) 和二手发动机油 (781–814 µg/L) (Chen et al., 1994)。美国石油学会估计 PS-6 汽油中的平均质量百分比和摩尔分数分别为 3.519 和 0.04392 (Poulsen et al., 1992) ) Schauer 等人 (1999) 报道中型柴油卡车尾气中的甲苯排放率为 3,980 微克/公里。从瑞士 Schlieren 的一个加油站获得的柴油中含有甲苯，估计浓度为 374 毫克/升 (Schluep等人，2001）。 Thomas 和 Delfino (1991) 将从佛罗里达州盖恩斯维尔收集的无污染地下水与三种单独的石油产品的单独等分试样在 24–25 °C 下平衡 24 小时。 通过美国 EPA 批准的测试方法 602 分析水相中的有机化合物。据报道，无铅汽油、煤油和柴油的水溶性馏分中的平均甲苯浓度分别为 23.676、1.065 和 0.552 mg/L。 当作者通过美国 EPA 批准的测试方法 610 分析水相时，无铅汽油、煤油和柴油的水溶性馏分中的平均甲苯浓度分别较低，即 12.969、0.448 和 0.030 mg/L 。 卡普兰等人。 (1996) 测定了四种不同类型汽油中的甲苯浓度。 普通无铅汽油中的平均甲苯浓度为32.6克/升，无铅汽油中为28.7克/升，无铅+汽油中为36.7克/升，超级无铅汽油中为40.9克/升。 哈雷等人。 (2000)分析了三种无铅汽油的蒸气，其中添加乙醇代替甲基叔丁基醚。 上部间隙中的甲苯汽油蒸气浓度，普通级为1.9重量％，中级为1.8重量％，特级为2.0重量％。 在 7 个煤焦油样品中，甲苯浓度范围为 ND 至 7,000 ppm（EPRI，1990）。 在 1 年的煤焦油膜和散装煤焦油中检测到，浓度分别 高温煤焦油含有平均浓度为 0.25 wt% 的甲苯（McNeil，1983）。 被鉴定为从各种牛肉、鸡肉和小牛肉产品的油炸加工厂收集的废大豆油中的 140 种挥发性成分之一（Takeoka 等，1996）。 绍尔等人。 (2001) 测量了住宅区（壁炉）中常规燃烧、橡树和桉树的挥发性有机化合物、气相半挥发性有机化合物和颗粒相有机化合物的有机化合物排放率。 甲苯的气相排放率为158mg/kg燃烧的松木。 没有测量橡树和桉树燃烧过程中的甲苯排放率。 据报道，98.5 wt% 苄硫醇中存在杂质（≤ 0.8 wt%）（Chevron Phillips，2005 年 4 月）。 饮用水标准（最终）：MCLG：1mg/L； MCL：1毫克/升。 此外，推荐的 DWEL 为 7 μg/L（US EPA, 2000）。 |
| 环境命运 | 生物学。甲苯会受到两种类型的微生物攻击。 第一种类型通过苯环的立即羟基化进行，然后进行环断裂。 第二种类型的攻击通过甲基的氧化进行，然后进行羟基化和环裂解（Fewson，1981）。 恶臭假单胞菌的突变体将甲苯氧化为 (+)-顺-2,3-二羟基-1-甲基环己-1,4-二烯（Dagley，1972）。 Claus 和 Waker (1964) 报道了假单胞菌属 sp。 和无色杆菌属。 将甲苯氧化成 3-甲基儿茶酚。 在甲苯的微生物降解中鉴定的其他代谢物包括顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢甲苯、3-甲基儿茶酚、苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸、儿茶酚（引文，Verschueren，1983）和 1-羟基- 2-萘甲酸（Claus 和 Walker，1964）。 在产甲烷含水层材料中， 甲苯完全分解为二氧化碳（Wilson 等，1986）。 在活性污泥中，5 天后 26.3% 的用过的甲苯矿化为二氧化碳（Freitag 等，1985）。 根据 0.07/年的一级衰减率常数，甲苯的半衰期为 39 天（Zoeteman 等，1981）。 光解作用。 考克斯等人。 (1980) 报告速率常数为 7.2 x 10 -12 cm 气态甲苯与OH自由基的反应的3 /分子·秒基于乙烯与OH自由基的反应的8×10 -12 cm 3 / 分子·秒的值。 表面有水。Mackay 和 Wolkoff (1973) 估计温度为 25°C、深度为 1 m 的地表水的蒸发半衰期为 30.6 分钟。地下水。尼尔森等人。(1996) 研究了丹麦日德兰半岛浅层、冰川、无承压砂质含水层中的甲苯分解。作为原位显微研究的一部分，通过距地面约 5 m 的套管钻孔安装了一个底部开口、顶部屏蔽的圆柱体。 五升水与大气混合，以确保维持有氧条件。 大约 3 个月内每周分析一次地下水，以确定一段时间内的甲苯浓度。 通过实验确定一级生物降解速率常数，5天滞后期后相应的半衰期分别为0.4/天和1.73天。 光解作用。含有气态亚硝酸和甲苯的合成空气暴露在人造阳光（λ = 300–450 nm）下会产生硝酸甲酯、过氧缩醛硝酸盐和硝基芳香族化合物，初步鉴定为硝基苯酚或硝基甲酚（Cox 等，1980）。 正己烷溶液含有甲苯，并在用汞中压灯照射的冷水（10°C）上展开为薄膜（4mm）。 3 小时内，26% 的甲苯被光催化生成苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸和间甲酚（Moza 和 Feicht，1989）。 据报道，甲烷和乙烷是甲苯在 2537? 气相光解的产物。 （卡尔弗特和皮茨，1966）。 化学/物理。从甲苯与一氧化氮和 OH 自由基的反应中鉴定出的产物包括苯甲醛、苯甲醇、3-硝基甲苯、对甲基苯醌以及邻、间和对甲酚（Kenley 等，1978）。 气态甲苯在纯净空气中与硝酸根反应生成以下产物：苯甲醛、苯甲醇、硝酸苄酯和2-、3-和4-硝基甲苯（Chiodini 等，1993）。 在大气条件下，与 OH 自由基和氮氧化物的气相反应导致苯甲醛、硝酸苄酯、3-硝基甲苯以及邻、间和对甲酚的形成（Finlayson-Pitts 和 Pitts，1986；Atkinson， 1990）。 |
| 在有机物中的溶解度 | 溶于丙酮、二硫化碳和汽油； 与乙酸、乙醇、苯、乙醚、氯仿（US EPA, 1985）和其他有机溶剂（包括二甲苯、甲苯和乙苯）混溶。 |
| 仓库 | 甲苯只能在没有火源的区域使用，大于 1 升的甲苯应储存在密封的金属容器中，并与氧化剂分开。 |
| 船运 | UN1294 甲苯，危险等级：3； 标签：3-易燃液体。 |
| 纯化方法 | 用CaCl2、CaH2 或CaSO4 干燥甲苯，并通过与钠、P2O5 或CaH2 静置进一步干燥。 它可由钠或五氧化五部分蒸馏而成。 除非经过特殊纯化，否则甲苯可能会被甲基噻吩和其他含硫杂质污染。 这些物质可用浓H2SO4振摇除去，但若要避免甲苯磺化，温度必须保持在30℃以下。 典型的程序包括用冷 H2SO4（每升 100mL 酸）摇动甲苯两次，用水摇动一次，用 5% NaHCO3 或 NaOH 溶液摇动一次，再用 H2O 摇动，然后用 CaSO4 和 P2O5 连续干燥，最后从 P2O5 或 P2O5 中蒸馏。回流30分钟后更多LiAlH4。 或者，可以用 1% 钠汞齐回流煮沸代替 NaHCO3 处理。 硫化合物也可以通过长时间摇动甲苯和汞来去除，或者通过从 AlCl3 中进行两次蒸馏，然后将馏出物用水洗涤，用 K2CO3 干燥并储存在金属钠中。 其他纯化过程包括从二苯基苦基肼和 SnCl2 中回流和蒸馏干燥甲苯钠（以确保不存在过氧化物）。 它还与10%体积的乙基甲基酮共蒸馏并再次蒸馏。 [Brown & Pearsall J Am Chem Soc 74 191 1952.] 对于羰基杂质，请参见*苯。 在二苯甲酮羰基钠存在下，通过在氮气下蒸馏纯化甲苯。 甲苯也用 MgSO4 干燥，除去硫杂质后，然后从 P2O5 中部分蒸馏并储存在黑暗中 [Tabushi et al. 美国化学学会杂志 107 4465 1985]。 甲苯可以通过压实的富勒土柱进行纯化。 快速纯化：可用氧化铝、CaH2和4A（3% w/v）分子筛干燥甲苯（搅拌并静置6小时）。 然后蒸馏甲苯，除去前 5% 的馏出物并储存在分子筛 (3A、4A) 或 Na 丝上。 [贝尔斯坦 5 H 280、5 I 144、5 II 209、5 III 651、5 IV 766。] |
| 毒性评估 | 其毒性机制被怀疑与其他溶剂相似，可快速诱导麻醉样作用，即由于中枢神经系统（CNS）细胞膜完整性的破坏（溶解）而导致的“非特异性麻醉”。 这种效果类似于暴露于其他碳氢化合物溶剂时的“兴奋”感觉。 正如在接触其他碳氢化合物溶剂时所观察到的那样，吸入时，甲苯具有中等毒性，可引起呼吸道刺激和麻醉。 甲苯似乎会对肝脏、肾脏和神经系统产生可逆的影响。 神经系统似乎对甲苯的影响最敏感。 大量接触甲苯会导致协调性丧失、共济失调、意识不清，并最终导致死亡。 人类急性接触较低浓度的物质会导致头晕、欣快感和意识混乱。 尽管毒性的实际生化机制仍不清楚，但所观察到的麻醉作用很可能与其物理溶剂特性有关。 |
| 不兼容 | 与氧化剂（氯酸盐、硝酸盐、过氧化物、高锰酸钾、高氯酸盐、氯、溴、氟等）不相容； 接触可能会引起火灾或爆炸。 远离碱性物质、强碱、强酸、含氧酸、环氧化物。 与硝酸和硫酸的混合物发生剧烈反应。 |
| 废物处理 | 请咨询环境监管机构，获取可接受的补救措施的指导。 那些产生含有这种污染物的废物（≥100 公斤/月）的人必须遵守 EPA 管理废物储存、运输、处理和处置的规定。 |
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